846023-24-3
846023-24-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺
AcetaMide,2-cyano-N-(2,4-dichloro-5-Methoxyphenyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
98446-49-2
372-09-8
846023-24-3
實(shí)施例4 2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺的合成：將2,4-二氯-5-甲氧基苯胺（5.00 g，26 mmol）與氰乙酸（2.28 g，26.8 mmol）于50℃下混合。向混合物中加入四氫呋喃直至完全溶解。隨后，將溶液加熱至回流狀態(tài)，緩慢滴加1,3-二異丙基碳二亞胺（4.2 mL，26.8 mmol）。反應(yīng)30分鐘后，將反應(yīng)混合物置于冰浴中冷卻至約15℃。通過(guò)過(guò)濾收集形成的固體產(chǎn)物，并用四氫呋喃洗滌。將濾液緩慢倒入水中，攪拌30分鐘。再次過(guò)濾收集白色固體產(chǎn)物，用水洗滌后，將其溶解于500 mL乙酸乙酯中。所得溶液經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥，隨后在真空條件下濃縮，得到5.9 g（產(chǎn)率88%）目標(biāo)化合物2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺，為白色固體，熔點(diǎn)180-181℃。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 3.84（s，3H），4.02（s，2H），7.58（s，1H），7.66（s，1H），10.00（s，1H）；質(zhì)譜（電噴霧離子化）m/z 257.0, 259.0（[M-H]-）。元素分析（C10H8Cl2N2O2）計(jì)算值：C，46.36；H，3.11；N，10.81。實(shí)測(cè)值：C，46.25；H，3.10；N，10.85。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 26, p. 7868 - 7876
[2] Patent: US2005/43537, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 6
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[4] Letters in Drug Design and Discovery, 2011, vol. 8, # 1, p. 9 - 13