850142-72-2
850142-72-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-Pyridinol, 6-bromo-2-fluoro-
6-Bromo-2-fluoro-3-hydroxypyridine
物理化學性質(zhì)
制備方法
174669-74-0
850142-72-2
以2-氟-3-羥基吡啶為原料合成6-溴-2-氟-3-吡啶醇的一般步驟：在5℃下，向攪拌的2-氟-3-羥基吡啶（1.10g，9.73mmol）和醋酸鈉（0.80g，9.73mmol）在乙酸（10mL）中的溶液中緩慢加入溴（1.56g，9.73mmol）。將反應混合物逐漸升溫至室溫，并在室溫下持續(xù)攪拌4小時。反應完成后，將混合物倒入冰水中，用2N氫氧化鈉溶液中和至pH約7，隨后用乙酸乙酯萃取。合并有機相，依次用水和飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮濾液，得到黃色油狀粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱快速色譜法純化，洗脫劑為1:20的乙酸乙酯/二氯甲烷，得到無色油狀物，靜置后固化為白色固體。將固體用己烷重結(jié)晶，得到0.2g（產(chǎn)率11%）的6-溴-2-氟-3-吡啶醇。濃縮濾液得到的固體用2:1的己烷/苯重結(jié)晶，得到另外0.57g（產(chǎn)率31%）的6-溴-2-氟-3-吡啶醇。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和LRMS（ESI）表征：1H NMR δ10.77（s，1H），7.40-7.30（m，2H）; LRMS m/z 192/194（M + H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2005/35522, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[2] Patent: WO2005/35523, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 42-43
[3] Patent: WO2017/91818, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 176
[4] Patent: US2010/29650, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[5] Patent: WO2015/48507, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0175