85081-69-2
85081-69-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(E)-環(huán)辛基-4-烯醇
(4E)-反式環(huán)辛烯-羥基
反式環(huán)辛烯-羥基,TCO-OH,TCO-HYDROXYL
(4E)-TCO-OH
trans-Cyclooctenol
TCO-OH,TCO-hydroxyl
(E)-Cyclooct-4-enol
(4E)-4-Cycloocten-1-ol
4-Cycloocten-1-ol, (4E)-
rel-(1R,4E,pR)-Cyclooct-4-enol
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
4277-34-3
4277-34-3
以4-羥基環(huán)辛烯為原料合成4-羥基環(huán)辛烯的一般步驟：將試劑級(jí)乙醚（500 mL）加入到裝有（Z）-環(huán)辛-4-烯醇（1 g，7.9 mmol）和苯甲酸甲酯（1.1 g，7.9 mmol）的Teflon內(nèi)襯石英燒瓶中，并加入PTFE涂層磁力攪拌棒。將石英燒瓶置于Rayonet反應(yīng)器中，并通過Teflon PTFE管連接到裝有40 g ISCO RediSep硅膠的柱子和FMI泵上。用8 cm高的干燥硅膠床填充柱子，將硝酸銀浸漬的硅膠（16.8 g，10% w/w，9.9 mmol AgNO3）置于柱頂部，并用乙醚沖洗柱子。調(diào)節(jié)泵的循環(huán)速率至約100 mL/min，進(jìn)行8小時(shí)的光解反應(yīng)。用200 mL乙醚洗滌柱子，并通過壓縮空氣流干燥。將柱子內(nèi)容物倒入500 mL錐形瓶中，將硅膠與200 mL氫氧化銨和200 mL二氯甲烷攪拌5分鐘。過濾硅膠，將濾液轉(zhuǎn)移至分液漏斗中。分離有機(jī)層，用200 mL二氯甲烷洗滌氫氧化銨層。合并有機(jī)層，用100 mL水洗滌，并用MgSO4干燥。通過減壓蒸發(fā)溶劑，得到標(biāo)題產(chǎn)物，為非對(duì)映異構(gòu)體的2:1混合物，產(chǎn)量為0.73 g（73%）。重復(fù)實(shí)驗(yàn)得到0.72 g（72%）。通過重力硅膠柱色譜（4:1戊烷:乙醚）微量分離兩種非對(duì)映異構(gòu)體：Rf = 0.42（主要非對(duì)映異構(gòu)體：Rf = 0.30）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2009/23916, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[2] Monatshefte fur Chemie, 2016, vol. 147, # 3, p. 579 - 585
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 38, p. 10242 - 10246
[4] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 38, p. 10407 - 10412,5
[5] Patent: US2016/115180, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0139