852180-74-6
中文名稱
3-嘧啶-5-苯羧酸
英文名稱
3-PYRIMIDIN-5-YL-BENZOIC ACID
CAS
852180-74-6
分子式
C11H8N2O2
分子量
200.19
MOL 文件
852180-74-6.mol
852180-74-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
P-0173-吡嗪-5-苯甲酸
3-嘧啶-5-苯甲酸
3-嘧啶-5-苯羧酸
3-(5-嘧啶基)苯甲酸
英文別名
P-0173-(2-Methoxyp
AKOS BAR-0650
3-PYRIMIDIN-5-YL-BENZOIC ACID
3-(5-PYRIMIDINYL)BENZOIC ACID
3-PYRIMIDIN-5-YL-BENZOIC ACID, 95+%
Benzoic acid, 3-(5-pyrimidinyl)- (9CI)
3-(2-Chloropyrimidin-5-yl)benzoic acid
3-(2,4-Dimethoxypyrimidin-5-yl)benzoic acid
3-(2-(Methylthio)pyrimidin-5-yl)benzoic acid
所屬類別
醫(yī)藥中間體：羧酸類
制備方法
方法1
4595-59-9
269409-73-6
852180-74-6
通用方法：將5-溴嘧啶（1.0當(dāng)量）溶于水與二惡烷（1:1）的混合溶劑中。隨后加入3-羧基苯硼酸頻那醇酯（1.5當(dāng)量）和磷酸鉀（5.0當(dāng)量）。在加入PdCl2(PPh3)2（10 mol%）之前，通過真空/氬氣循環(huán)（10次）對反應(yīng)溶液進行脫氣，并進一步脫氣（5次）。將所得混合物在95℃及氬氣保護下攪拌反應(yīng)16-20小時。反應(yīng)完成后，將混合物通過硅藻土過濾，并用約30mL水稀釋，隨后用氯仿（3×30mL）洗滌。除非另有說明，水相在減壓下濃縮后，通過C18預(yù)柱純化，進一步在10g或60g C18柱上使用乙腈水溶液（10-100%）梯度洗脫，以獲得目標(biāo)產(chǎn)物3-嘧啶-5-苯羧酸。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 145, p. 634 - 648
[2] Patent: WO2016/34673, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 80