22090-26-2

73183-34-3

852227-90-8

以1-(4-溴苯基)吡咯烷和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料合成1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯基)吡咯烷的一般步驟：在氬氣保護(hù)下，向含有1-(4-溴苯基)吡咯烷（722 mg，3.19 mmol）、雙(頻哪醇)二硼（1.21 g，4.78 mmol）、乙酸鉀（939 mg，9.56 mmol）和PdCl2(dppf)（79 mg，0.097 mmol）的燒瓶中加入預(yù)先用氬氣吹掃的1,4-二惡烷（30 mL）。將反應(yīng)混合物在氬氣氛圍下回流14小時(shí)。反應(yīng)完成后，用己烷萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)相，經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后過(guò)濾。通過(guò)硅膠柱層析（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯 = 17:3）純化，得到黑色針狀目標(biāo)產(chǎn)物（575 mg，2.10 mmol，產(chǎn)率66%）。薄層色譜（TLC，硅膠板，展開(kāi)劑：氯仿）顯示Rf = 0.60。1H NMR（CDCl3）數(shù)據(jù)：δ = 1.32（12H，s），1.92-2.1（4H，m），3.23-3.4（4H，m），6.53（2H，dd，J = 6.5, 1.8 Hz），7.67（2H，dd，J = 6.5, 1.8 Hz）。APCI-MS（CHCl3）分析：m/z計(jì)算值C16H25BNO2（[MH]+）為274.1973；實(shí)測(cè)值為274.2256。

參考文獻(xiàn)：

[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2018, vol. 91, # 10, p. 1506 - 1514