86117-53-5
86117-53-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(R)-2-(4-甲基苯基磺酰胺)-3-苯丙酸
(R)-2-(4-甲基苯基磺酰氨基)-3-苯基丙酸
Tosyl-D-phenylalanine
N-Tosyl-D-phenylalanine
D-Phenylalanine, N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-
(R)-2-(4-MethylphenylsulfonaMido)-3-phenylpropanoicacid
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
673-06-3
98-59-9
86117-53-5
以D-苯丙氨酸和對(duì)甲苯磺酰氯為原料合成(R)-2-(4-甲基苯基磺酰氨基)-3-苯基丙酸的一般步驟如下：在室溫下，將D-苯丙氨酸（1g，6mmol）懸浮于25mL水中，隨后加入NaOH（0.72g，18mmol）和對(duì)甲苯磺酰氯（1.37g，7.2mmol）。將反應(yīng)混合物在60℃下攪拌6小時(shí)。反應(yīng)完成后，采用酸堿洗滌法分離產(chǎn)物。具體操作為：向反應(yīng)混合物中加入3M HCl和EtOAc，調(diào)節(jié)pH至1，使D-苯丙氨酸質(zhì)子化并轉(zhuǎn)移至水相，同時(shí)產(chǎn)物轉(zhuǎn)移至有機(jī)相。隨后，通過(guò)加入2M NaOH水溶液調(diào)節(jié)pH至11-12，使產(chǎn)物去質(zhì)子化并轉(zhuǎn)移回水相。最后，再次加入3M HCl調(diào)節(jié)pH，使產(chǎn)物質(zhì)子化并轉(zhuǎn)移至有機(jī)相。有機(jī)相經(jīng)鹽水洗滌后，用MgSO4干燥，通過(guò)蒸發(fā)溶劑得到目標(biāo)產(chǎn)物（1.80g，收率95%）。
參考文獻(xiàn)：
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