86123-95-7
86123-95-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
拉考沙胺中間體-BOC
BOC-O-甲基-D-絲氨酸
N-BOC-O-甲基-D-絲氨酸
N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-絲氨酸
(R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基丙酸
(R)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-3-甲氧基丙酸
BOC-O-METHYL-D-SERINE
Boc-N-D-O-methylserine
N-Boc-(D)-O-Methylserine
Boc-O-Methyl-D-serine 97%
N-Boc-O-Methyl-D-serine, 98%
(R)-N-Boc-2-aMino-3-Methoxypropionic acid
D-Serine, N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-O-Methyl-
2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxypropanoic acid
O-Methyl-N-{[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-D-serine
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
3262-72-4
77-78-1
86123-95-7
以BOC-L-絲氨酸和硫酸二甲酯為原料合成(R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基丙酸的一般步驟如下：將N-Boc-L-絲氨酸（22g，0.107mol）溶解于無水四氫呋喃（352ml）中，將溶液冷卻至0℃，并在0-5℃下攪拌反應(yīng)混合物9小時。反應(yīng)完成后，加入水（110ml）淬滅反應(yīng)，用30％氫氧化鈉溶液（3ml）調(diào)節(jié)pH至10-13。隨后，通過真空蒸發(fā)去除四氫呋喃/己烷混合物。將殘余物用甲苯（44ml）洗滌，然后用50％檸檬酸溶液酸化至pH <3.5。酸化的水相用二氯甲烷（2×91ml，1×66ml）進(jìn)行萃取，合并的二氯甲烷萃取物通過共沸蒸餾干燥。最終，蒸發(fā)溶劑得到產(chǎn)物23.7g，產(chǎn)率100％。產(chǎn)物經(jīng)HPLC分析顯示純度為90.0％，手性純度為100％。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/37574, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17
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[5] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 29, p. 5384 - 5395