863377-22-4
863377-22-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-嗎啡啉基苯硼酸
(3-嗎啉代苯基)硼酸
3-(4-嗎啉基)苯硼酸
3-(N-嗎啡啉基)苯硼酸
3-(嗎啉-4-基)苯硼酸
[3-(4-嗎啉基)苯基]硼酸
[3-(4-嗎啉基)苯基]硼酸(CAS號(hào):863377-22-4)
3-Morpholinophenylboronic acid 97%
[3-(4-Morpholinyl)phenyl]boronic acid
[3-(Morpholin-4-yl)phenyl]boronic acid
Boronic acid, B-[3-(4-morpholinyl)phenyl]-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
5419-55-6
197846-82-5
863377-22-4
在-70°C至-78°C條件下，向攪拌中的4-(3-溴苯基)嗎啉（16.5g，0.068mol）的無(wú)水THF（300mL）溶液中緩慢滴加n-BuLi（98.1mL，0.102mol，1.6M正己烷溶液）。保持該溫度，繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)。隨后，在維持相同溫度的條件下，向反應(yīng)混合物中緩慢滴加硼酸三異丙酯（30.5mL，0.150mol）。移除干冰-丙酮浴，使反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并在室溫下持續(xù)攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，將混合物倒入飽和氯化銨水溶液中，加入適量水稀釋，隨后用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用無(wú)水MgSO4干燥，減壓濃縮，控制溫度低于40°C以除去溶劑。所得殘余物用正己烷和乙醚混合溶劑研磨，得到3-嗎啉-4-基苯基硼酸（12g，收率85%）為類白色固體。質(zhì)譜(ES+)：m/z 208 [M+H]+。1H NMR (d6-DMSO) δ: 3.05 (4H, m), 3.72 (4H, m), 6.95 (1H, d), 7.18 (1H, t), 7.21 (1H, d), 7.38 (1H, br s), 7.94 (2H, s)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/144577, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Patent: WO2011/144578, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 28; 29