863578-21-6
中文名稱
2-氨基-4-氯苯硼酸頻哪醇酯
英文名稱
2-AMINO-4-CHLOROPHENYL BORONIC ACID PINACOL ESTER
CAS
863578-21-6
分子式
C12H17BClNO2
分子量
253.53
MOL 文件
863578-21-6.mol
更新日期
2025/02/21 11:53:45
863578-21-6 結構式
基本信息
中文別名
5-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯胺5-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯胺
英文別名
25G 100G 500G2-Amino-4-chlorophenyl boronic acid
2-AMINO-4-CHLOROPHENYL BORONIC ACID PINACOL ESTER
5-Chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
5-chloro-2-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
Benzenamine, 5-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
所屬類別
化學試劑：磺酸/亞磺酸物理化學性質
沸點363.6±32.0 °C(Predicted)
密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(pKa)2.84±0.11(Predicted)
外觀Off-white to light brown Solid
制備方法
方法1
823-57-4
25015-63-8
863578-21-6
步驟1：制備5-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯胺 在氮氣保護下，向2-溴-5-氯苯胺（20.0g，96.9mmol）的1,4-二惡烷（200ml）溶液中依次加入三乙胺（54.0ml，487mmol）和[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷絡合物（3.96g，4.84mmol）。隨后，緩慢滴加4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷（42.3ml，290mmol）。將反應混合物在100℃下攪拌反應10.5小時。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，通過硅藻土過濾。濾液在0℃下滴加甲醇（25ml）進行淬滅。減壓濃縮除去溶劑，所得粗產物通過硅膠柱色譜（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=20:1）純化，得到目標產物5-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯胺（16.5g，產率65%）。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ（ppm）7.28（1H，d，J=6.0Hz），6.59（1H，d，J=1.2Hz），6.43（1H，dd，J=6.3,1.5Hz），5.70（2H，s），1.24（12H，s）。
參考文獻：
[1] Patent: EP1719773, 2006, A1. Location in patent: Example 1-10