863868-34-2
863868-34-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)異酞腈
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(huán)-2-基)間苯二氰
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)間苯二甲腈
3,5-Dicyanophenylboronic Acid Pinacol Ester
5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile
5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2- dioxaborolan-2-yl)isophthalonitrile
5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile
1,3-Benzenedicarbonitrile, 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
制備方法
626-17-5
73183-34-3
863868-34-2
1. 在氮?dú)夥諊?，?1,5-環(huán)辛二烯)(甲氧基)銥(I)二聚體（505 mg, 0.76 mmol）、4,4'-二叔丁基-2,2'-聯(lián)吡啶（409 mg, 1.52 mmol）和雙(頻哪醇合)二硼（13.4 g, 52.7 mmol）溶于叔丁基甲基醚（TBME, 135 mL）中制備催化劑溶液。 2. 取上述催化劑溶液（15 mL）加入至間苯二甲腈（700 mg, 5.46 mmol）中，混合物在微波反應(yīng)器中于80℃加熱1小時(shí)。此反應(yīng)重復(fù)進(jìn)行8次，合并所有反應(yīng)混合物后真空濃縮。 3. 通過(guò)梯度快速色譜法純化，使用0-10%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑，得到5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)間苯二甲腈（5.6 g, 22.0 mmol）。TLC: Rf 0.3（己烷/乙酸乙酯 4:1）。 4. 將4,6-二氯嘧啶（3.28 g, 22.0 mmol）、5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)間苯二甲腈（5.6 g, 22.0 mmol）和碳酸銫（14.4 g, 44.2 mmol）溶于1,4-二氧六環(huán)/水（9:1, 60 mL）中，氮?dú)獯祾?0分鐘脫氣。 5. 加入[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)（806 mg, 1.10 mmol），反應(yīng)混合物在90℃下攪拌3小時(shí)。 6. 冷卻至室溫后，反應(yīng)混合物用水（250 mL）和乙酸乙酯（150 mL）分配，分離有機(jī)相，水相用乙酸乙酯（2×150 mL）萃取。合并有機(jī)相，用硫酸鈉干燥后真空濃縮。 7. 通過(guò)梯度快速色譜法純化，使用0-15%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑，得到5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)間苯二甲腈（1.70 g, 7.06 mmol），為白色固體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 2, p. 861 - 864
[2] Patent: WO2015/8073, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 39; 40