864754-16-5
中文名稱
1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸頻那醇酯
英文名稱
1-(ETHOXYCARBONYLMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-BORONIC ACID, PINACOL ESTER
CAS
864754-16-5
分子式
C13H21BN2O4
分子量
280.13
MOL 文件
864754-16-5.mol
更新日期
2024/12/05 10:48:44
864754-16-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-(乙氧羰基甲基)吡唑-4-硼酸頻哪醇酯1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸頻哪醇酯
1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸頻那醇酯
1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸嚬哪醇酯
1-(乙氧基羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸頻哪醇酯
1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸頻那醇酯 1G
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-乙酸乙酯
英文別名
ethyl 2-(4-(4,4,5,5-tet1-(Ethoxycarbonylmethyl)pyrazole-4-boronic Acid Pin
1-(Ethoxycarbonylmethyl)pyrazole-4-boronic Acid Pinacol Ester
ethyl [4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-py...
1-(ETHOXYCARBONYLMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-BORONIC ACID, PINACOL ESTER
1-(Ethoxycarbonylmethyl)-1H-pyrazole-4-boronic acid pinacol ester 97%
1-(Ethoxycarbonylmethyl)-1H-pyrazole-4-boronic acid pinacol ester
ethyl 2-[4-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]acetate
Ethyl 2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazol-1-yl]acetate
Ethyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole-1-acetate
所屬類別
化學試劑：硼酸酯物理化學性質(zhì)
沸點390.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率n20/D 1.4814
閃點110 °C
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.49±0.10(Predicted)
形態(tài)liquid
外觀Light yellow to yellow Liquid
InChI1S/C13H21BN2O4/c1-6-18-11(17)9-16-8-10(7-15-16)14-19-12(2,3)13(4,5)20-14/h7-8H,6,9H2,1-5H3
InChIKeyYUEZJHOSHBTWPV-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCOC(=O)Cn1cc(cn1)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-36
WGK Germany3
海關(guān)編碼2933199090
存儲類別10 - Combustible liquids
危險性類別Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
方法1
82231-58-1
73183-34-3
864754-16-5
以4-溴-1H-吡唑-1-乙酸乙酯和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料，合成1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸頻那醇酯的一般步驟如下：首先，在0℃下，將4,4,5,5-四甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷（436mg，1.72mmol）溶解于DMF（10mL）中。隨后，依次加入KOAc（420mg，4.29mmol）和Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2（35mg，0.043mmol）。將反應混合物加熱至80℃，并在此溫度下逐滴加入4-溴-1H-吡唑-1-乙酸乙酯（333mg，1.43mmol）的DMF（10mL）溶液。反應混合物在80℃下攪拌過夜后，蒸發(fā)至干。最后，通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：乙酸乙酯/石油醚=1:10）純化殘余物，得到目標產(chǎn)物1-(乙氧羰基甲基)-1H-吡唑-4-硼酸頻那醇酯（76mg，收率19%）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2008/88881, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 21, p. 6804 - 6820