86499-96-9
86499-96-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴-2,3,4,5-四氫-2-氧-1H-1-苯并氮雜卓
3-溴-2,3,4,5-四氫-2H-苯并[B]氮雜卓-2-酮
Α-溴苯并己內(nèi)酰胺
3-BROMO-1,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-1-BENZAZEPIN-2-ONE
3-BROMO-1,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-1-BENZAZEPINE-2-ONE
3-BROMO-1,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-L-BENZAZEPIN-2-ONE
3-BROMO-1,3,4,5-TETRAHYDRO-BENZO[B]AZEPIN-2-ONE
3-BROMO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-1-BENZAZEPINE-2-ONE
3-BROMO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-1-BENZAZEPIN-2-ONE
3-BROMO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-BENZO[B]AZEPIN-2-ONE
3-BROMO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-2-OXO-1H-1-BENZAZEPINE
3-BROMO-2,3,4,5-TRTRAHYDRO-2H-1-BENZAZEPINE-2-ONE
3-bromobenzocaprolactam
A-BROMOBENZOCAPROLACTAM
ALPHA-BROMOBENZO-CAPROLACTAM
3-BromoTetrahydrobenazepin-2-One
3-BROMO-1,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-BENZAZEPIN-2-ONE
3-BROMO-1,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-1-BENZAEPINE-2-ONE
3-BBC: 3-BROMO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-1-BENZAZEPIN-2-ONE
3-BROMO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-1-BENZAZEPINE-2-ONE
3-Bromo-2,3,4,5-tetrahydro-2H-
3-BROMO-1,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-1-BENZAZEPINE-2-ONE HPLC +99.0%
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
4424-80-0
86499-96-9
以1,3,4,5-四氫-2H-1-苯并氮雜卓-2-酮為原料合成3-溴-1,3,4,5-四氫-2H-1-苯并氮雜卓-2-酮的一般步驟：將1,3,4,5-四氫-2H-1-苯并氮雜卓-2-酮（1.0g，6.20mmol）溶于無水CHCl3（15ml）中，冷卻至0℃（冰鹽?。?。在氬氣保護(hù)下，加入PCl5（1.5g，7.20mmol）和I2（15mg），于0℃攪拌30分鐘。隨后，向反應(yīng)液中滴加Br2（0.39ml，7.51mmol），緩慢升溫至室溫，并在氬氣保護(hù)下回流4.0小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物倒入冰水（20g）中，充分?jǐn)嚢韬蠓蛛x有機(jī)相和水相。水相用CHCl3（25ml）萃取，合并有機(jī)相，用H2O（5.0ml）洗滌，無水MgSO4干燥，過濾后濃縮至干，真空干燥得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜（Merck，70g）純化，以EtOAc：己烷（1：9）為洗脫劑，得到3-溴-1,3,4,5-四氫-2H-1-苯并氮雜卓-2-酮，為灰白色固體（1.137g，收率70.1%，熔點(diǎn)170-172℃）。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR和13C-NMR確認(rèn)結(jié)構(gòu)。TLC檢測：Rf 0.13（硅膠板，EtOAc：己烷=1：4，UV燈下觀察）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US6777550, 2004, B1. Location in patent: Page column 28
[2] Patent: US4575503, 1986, A
[3] Patent: US4410520, 1983, A
[4] Patent: US4473575, 1984, A
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 17, p. 3488 - 3494
常見問題列表
3-溴-1，3，4，5-四氫-2H-1-苯并氮雜卓-2-酮是合成鹽酸貝那普利的中間體。鹽酸貝那普利是世界衛(wèi)生組織推薦的一線抗高血壓藥物，是當(dāng)前國際上血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑類抗高血壓藥物中臨床療效佳、安全性高、副作用小的一種手性藥物。