86626-38-2
中文名稱
4-溴二氫吲哚
英文名稱
4-BROMO-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE
CAS
86626-38-2
分子式
C8H8BrN
分子量
198.06
MOL 文件
86626-38-2.mol
更新日期
2026/07/28 17:02:56
86626-38-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴吲哚啉4-溴二氫吲哚
4-溴-2,3-二氫吲哚
4-溴-2,3-二氫-1H-吲哚
1H-吲哚, 4-溴-2,3-二氫-
4-溴-2,3-二氫-1H-吲哚鹽酸鹽
英文別名
4-bromoindoline4-BROMO-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE
4-bromoindoline hydrochloride
1H-Indole,4-broMo-2,3-dihydro-
4-BroMo-2,3-dihydro-1H-indole 1HCl salt
4-BROMO-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE HYDROCHLORIDE
4-Bromoindoline 4-Bromo-2,3-dihydro-1H-indole in stock Factory
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)278.8±29.0 °C(Predicted)
密度1.514±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C(protect from light)
酸度系數(shù)(pKa)4.20±0.20(Predicted)
形態(tài)liquid
顏色Brown to reddish brown
InChIInChI=1S/C8H8BrN/c9-7-2-1-3-8-6(7)4-5-10-8/h1-3,10H,4-5H2
InChIKeyYCJCSDSXVHEBRU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(Br)=CC=C2)CC1
制備方法
方法1
52488-36-5
86626-38-2
步驟1. 將4-溴吲哚（5.00 mL，39.9 mmol）溶于乙酸（5.00 mL，87.9 mmol）和甲醇（25.0 mL，617 mmol）的混合溶劑中，并將反應(yīng)體系冷卻至0℃。在攪拌下緩慢加入氰基硼氫化鈉（7.52 g，0.120 mol），隨后在1小時(shí)內(nèi)將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫。反應(yīng)完成后，將混合物濃縮，并用飽和碳酸氫鈉水溶液中和。使用乙醚和乙酸乙酯進(jìn)行萃取，合并有機(jī)相后用鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾并濃縮，得到4.11 g（52%收率）的4-溴-2,3-二氫-1H-吲哚。
參考文獻(xiàn)：
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[3] Patent: WO2007/100880, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 1, p. 166 - 178
[5] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 22, p. 5662 - 5665