866545-96-2
866545-96-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-(5-Bromo-7-azaindole)ethanone
1-(5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-3-YL)-ETHANONE
1-{5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}ethan-1-one
Ethanone, 1-(5-broMo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
75-36-5
183208-35-7
866545-96-2
步驟1：1-(5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙酮的合成。在氮氣保護下，向攪拌的無水二氯甲烷（100 mL）中的氯化鋁（6.77 g，50.75 mmol）懸浮液中加入5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（2.00 g，10.15 mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時，隨后緩慢滴加乙酰氯（3.61 mL，50.75 mmol）。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌反應(yīng)液5小時。反應(yīng)完成后，將混合物置于冰浴中冷卻至0℃，并緩慢加入甲醇直至溶液澄清以淬滅反應(yīng)。反應(yīng)液經(jīng)減壓濃縮后，加入水，并逐滴加入1N氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至4。用乙酸乙酯萃取產(chǎn)物，有機層用飽和酒石酸鈉鉀溶液洗滌以去除殘留的鋁鹽。有機層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮。將粗產(chǎn)物重新溶解于乙酸乙酯中，通過硅膠床過濾。濾液經(jīng)濃縮后，得到1-(5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙酮，為橙色固體（2.25 g，收率93%）。1H NMR (500 MHz, d6-DMSO) δ 12.70 (br s, 1H), 8.56 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.40 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)。質(zhì)譜：m/z 238.9/240.9 (M + H+)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 24, p. 7212 - 7215
[2] Patent: US2006/30583, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 61-62
[3] Patent: WO2008/124849, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 77-78
[4] Patent: US2008/261921, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 141-142
[5] Patent: US2011/82138, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 65
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/12/22 | XW0286654596204 | 1-(5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)乙酮 | 866545-96-2 | 5G | 704元 |
| 2025/12/22 | XW0286654596203 | 1-(5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)乙酮 | 866545-96-2 | 1G | 174元 |
| 2025/12/22 | XW0286654596202 | 1-(5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)乙酮 | 866545-96-2 | 250MG | 55元 |