866862-25-1
中文名稱
5-溴-6-氟-2,3-二氫-1H-茚-1-酮
英文名稱
1H-INDEN-1-ONE, 5-BROMO-6-FLUORO-2,3-DIHYDRO-
CAS
866862-25-1
分子式
C9H6BrFO
分子量
229.05
MOL 文件
866862-25-1.mol
更新日期
2026/06/01 16:23:58
866862-25-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-6-氟1-茚酮5-溴-6-氟-2,3-二氫-1H-茚-1-酮
英文別名
5-Bromo-6-fluoro-1-indanone1H-INDEN-1-ONE, 5-BROMO-6-FLUORO-2,3-DIHYDRO-
所屬類別
有機(jī)原料：酮類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)301.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.691±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
外觀White to yellow Solid
制備方法
方法1
866862-24-0
866862-25-1
以3-(3-溴-4-氟苯基)丙酸為起始原料合成5-溴-6-氟-2,3-二氫-1H-茚-1-酮的一般步驟如下：在室溫條件下，將3-(3-溴-4-氟苯基)丙酸（3.5g，14.2mmol）溶解于二氯甲烷（25mL）與N,N-二甲基甲酰胺（0.5mL）的混合溶劑中，隨后加入草酰氯（7.2g，56.7mmol）。反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌30分鐘后，通過減壓蒸餾去除溶劑。將所得殘余物重新溶解于二氯甲烷（50mL）中，并緩慢滴加至預(yù)先制備的三氯化鋁（7.6g，56.7mmol）在二氯甲烷（200mL）中的回流懸浮液中。反應(yīng)混合物在回流條件下保持90分鐘，隨后倒入冰/濃鹽酸混合物中淬滅反應(yīng)。用二氯甲烷（3×200mL）進(jìn)行萃取，合并有機(jī)相后減壓濃縮。最后，通過柱層析法（洗脫劑為25%乙酸乙酯的石油醚溶液）純化殘余物，得到目標(biāo)化合物5-溴-6-氟-2,3-二氫-1H-茚-1-酮，為淺黃色固體（2.1g，產(chǎn)率68%）。質(zhì)譜分析（ESI）顯示：[M+H]+計(jì)算值為229（C9H6BrFO），實(shí)測(cè)值為229。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/74422, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00181