87184-80-3
87184-80-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛
5-[Dimethyl(tert-butyl)silyloxy]pentanal
5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]pentanal
5-(tert-Butyldimethylsiloxy)valeraldehyde
Pentanal, 5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
83067-20-3
87184-80-3
5）5-(叔丁基二甲基硅氧基)戊醛的制備：向5-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-戊醇（16.8 mmol，3.66 g）的二氯甲烷（30 mL）溶液中依次加入水（5.6 mL）、溴化鉀（1.7 mmol，202 mg）、四丁基硫酸氫銨（0.84 mmol，290 mg）和TEMPO（30 mg）。將所得淺棕色溶液冷卻至5℃，并在該溫度下緩慢滴加次氯酸鈉溶液（19.3 mmol，30 mL，5%）。當(dāng)加入一半次氯酸鈉溶液后，加入固體碳酸鉀（300 mg）以維持反應(yīng)混合物的堿性。隨后，在5-10℃下繼續(xù)滴加剩余的次氯酸鈉溶液。此時(shí)，反應(yīng)混合物中出現(xiàn)沉淀，繼續(xù)在10-15℃下攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入水（100 mL）稀釋。將混合液用乙醚（2×100 mL）萃取，合并有機(jī)相，用鹽水（150 mL）洗滌，有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥。過(guò)濾除去干燥劑，減壓濃縮溶劑，得到5-(叔丁基二甲基硅氧基)戊醛（3.32 g，收率91%），為淺棕色油狀物。ES(+)-HRMS m/z計(jì)算值C11H24O2Si [M+H]+ 217.1619，實(shí)測(cè)值217.1619。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Antibiotics, 2011, vol. 64, # 12, p. 781 - 787
[2] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 18, p. 6018 - 6024
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 9, p. 3502 - 3516
[4] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 46, p. 17266 - 17269
[5] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 50, p. 8793 - 8796