873-42-7
873-42-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氨基-3,5-二氯吡嗪
3,5-二氯-2-氨基吡嗪
2,5-二氯-3-氨基吡嗪
2-氨基-3,5-二氯吡嗪 5G
2-氨基-3,5-二氯吡嗪(CAS號(hào):873-42-7)
3,5-DICHLOROPYRAZIN-2-AMINE 2-氨基-3,5-二氯吡嗪
3,5-Dichloro-pyrazin-2-ylamine
3,5-Dichloro-2-PyrazinaMine
2-AMini-3,5-dichloropyrazine
2-PyrazinaMine,3,5-dichloro-
3,5-Dichloro-2-aminopyrazine
2-Dmino-3,5-dichloropyrazine
2-AMINO-3,5-DICHLOROPYRAZINE
2-AMino-3,5-dichloropyrazine, 95+%
2-AMINO-3,5-DICHLOROPYRAZINE ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
6863-73-6
873-42-7
以2-氨基-3-氯吡嗪為原料合成3,5-二氯吡嗪-2-胺的一般步驟：將2-氨基-3-氯吡嗪（10.0 g，77.2 mmol）加入攪拌的N-氯代琥珀酰亞胺（NCS，11.6 g，86.9 mmol）的氯仿（73 mL）懸浮液中。反應(yīng)混合物加熱回流4小時(shí)。反應(yīng)完成后，將溶液冷卻至室溫，并在氯仿（180 mL）和水（2×50 mL）之間分配。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜純化，以氯仿為洗脫劑，得到3,5-二氯吡嗪-2-胺（9.66 g，收率76%）為淺黃色固體。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：熔點(diǎn)200-202℃；薄層色譜Rf值（CHCl3）0.32；紅外光譜（薄膜法，cm^-1）3411（NH2伸縮振動(dòng)），3019（芳香CH伸縮振動(dòng)）；元素分析（實(shí)測(cè)值：C，28.89；H，1.71；N，24.99；C4H3N3Cl2·0.125H2O理論值：C，28.90；H，1.97；N，25.28%）；1H NMR（500 MHz，CDCl3）δ 4.96（2H，寬單峰，NH2），7.90（1H，單峰，6-H）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ 131.4，134.6，140.0，150.3；氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）m/z 167，165，163（M+），保留時(shí)間2.51分鐘；純度98%；高分辨質(zhì)譜（HRMS）實(shí)測(cè)值：MH+ m/z 163.9782，計(jì)算值163.9777。
參考文獻(xiàn)：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 4, p. 354 - 358
[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 47, p. 9713 - 9728,16
[3] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 47, p. 9713 - 9728