878197-68-3
878197-68-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-bromo-Imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxaldehyde
Imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxaldehyde, 5-bromo-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
19798-81-3
921-03-9
878197-68-3
一般步驟：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向反應(yīng)器中加入2-氨基-6-溴吡啶（3.0 kg，17.3 mol）和二甲氧基乙烷（12 L），攪拌混合。隨后，將1,1,3-三氯丙酮（5.6 kg，30.3 mol）一次性加入至25℃的反應(yīng)溶液中。將反應(yīng)體系緩慢升溫至65℃（夾套溫度），并維持此溫度反應(yīng)2至4小時，直至通過TLC或HPLC監(jiān)測確認(rèn)反應(yīng)完全。反應(yīng)完成后，將體系冷卻至10℃，保持1小時后過濾。用二甲氧基乙烷（6 L）洗滌固體產(chǎn)物。將固體重新置于反應(yīng)器中，加入二甲氧基乙烷（12 L）和2N鹽酸（12 L），升溫至75℃反應(yīng)16至20小時，或直至反應(yīng)完成。反應(yīng)液冷卻至10℃后，用3N氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至8。過濾收集固體產(chǎn)物，用水洗滌。最后，將固體在50℃下干燥16小時，得到5-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛（2.81 kg，收率72%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-D6）確認(rèn)：δ 10.05（s, 1H），8.66（s, 1H），7.72（s, 1H），7.42（s, 1H），7.35（s, 1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 4, p. 781 - 785
[2] Patent: WO2007/87549, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 49
[3] Patent: WO2007/87549, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 39-40