881381-12-0
中文名稱
2-醛基噻吩-4-硼酸頻哪醇酯
英文名稱
2-Formylthiophene-4-boronic acid pinacol ester
CAS
881381-12-0
分子式
C11H15BO3S
分子量
238.11
MOL 文件
881381-12-0.mol
881381-12-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-醛基噻吩-4-硼酸頻哪醇酯2-醛基噻吩-4-硼酸頻哪醇酯 10G
英文別名
2-Formylthiophene-4-boronic acid pinacol ester4-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl hydrogen (5-formylthiophen-3-yl)boronate
4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-Thiophenecarboxaldehyde
2-Thiophenecarboxaldehyde, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
制備方法
方法1
18791-75-8
73183-34-3
881381-12-0
以4-溴-2-噻吩甲醛和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料合成2-醛基噻吩-4-硼酸頻哪醇酯的一般步驟：在DME（18 mL）中依次加入4-溴-2-噻吩甲醛（500 mg，2.61 mmol）、雙（頻哪醇合）二硼（865 mg，3.403 mmol）、乙酸鉀（667 mg，6.81 mmol）和PdCl2(dppf)（96 mg，0.131 mmol）。將反應(yīng)混合物置于微波反應(yīng)器中，在150℃下加熱20分鐘。反應(yīng)完成后，蒸發(fā)除去所有溶劑。將殘余物在乙酸乙酯（100 mL）和水（100 mL）之間分配。水層用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取。合并的有機(jī)相用鹽水（100 mL）洗滌，用無水MgSO4干燥并濃縮。粗產(chǎn)物通過Combiflash快速色譜柱純化（洗脫梯度：己烷/乙酸乙酯，1%-30%乙酸乙酯，20分鐘），得到2-醛基噻吩-4-硼酸頻哪醇酯（550 mg，收率88%）。LC/MS分析：m/z 238.2（[M+H]+），保留時(shí)間1.88分鐘。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/34317, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 94
[2] Patent: WO2008/118724, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 148-149