882562-39-2
882562-39-2 結構式
基本信息
(1-甲苯磺?；?1H-吡咯[2,3-B]吡啶-3-基) 硼酸
[1-[(4-甲基苯基)磺?；鵠-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基]硼酸
B-[1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-B]3-吡啶基]-硼酸
1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylboronic acid
[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]boronic acid
[1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]boronic acid
Boronic acid, B-[1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-
物理化學性質
制備方法
5419-55-6
![3-溴-1-[(4-甲基苯基)磺?；鵠-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS/GIF/226085-18-3.gif)
226085-18-3
882562-39-2
實施例1c：1-甲苯磺?；?1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基硼酸（8a）的合成步驟： 1. 在72L反應燒瓶中加入THF（28.5kg）和3-溴-1-甲苯磺?；?1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（7a）（4kg），攪拌至固體完全溶解。 2. 加入硼酸三異丙酯（3.2kg），將反應混合物冷卻至-80℃以下。 3. 在-80至-90℃下，以0.6-0.9kg/小時的速率逐滴加入n-BuLi（4.65kg）。 4. 加畢，維持溫度在-80至-90℃，通過HPLC（方法A）監(jiān)測反應進程。30分鐘后取樣分析，當3-溴-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（7a）的峰面積小于4%時，判定反應完成。 5. 緩慢加入水（2kg）淬滅反應，使混合物溫度回升至15-25℃。 6. 將混合物轉移至50L反應器，在低于-0.08MPa的壓力下，40℃以下濃縮至無THF餾出。 7. 殘余物溶于水（25kg）和10% NaOH水溶液（26kg）中，攪拌至固體完全溶解。 8. 混合物經(jīng)真空過濾器過濾，濾液在20-30℃下用MTBE（各21kg）萃取兩次，每次萃取攪拌15分鐘后靜置15分鐘。 9. 水相用28L HCl調節(jié)pH至3-4，保持溫度在10-20℃。 10. 混合物在10-15℃下攪拌1小時，隨后轉移至離心機過濾。 11. 濾餅依次用水（5kg）和石油醚（5kg）洗滌。 12. 濾餅在35-45℃下干燥至LOD（干燥失重）小于3%，得到灰白色固體2.5kg（HPLC純度98.8%，方法A），收率69.4%。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/6634, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 0387-0389
[2] Patent: WO2013/70606, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00390-00392
[3] Patent: WO2014/74471, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0275-0277