885069-14-7
885069-14-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
苯并[D]噻唑-2-乙酰胺基-6-硼酸頻哪醇酯
N-(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯并[D]噻唑-2-基)乙酰胺
N-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
制備方法
16628-26-5
73183-34-3
885069-14-7
以6-溴-2-乙酰胺基苯并噻唑和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料合成2-乙酰胺基苯并噻唑-6-硼酸的一般步驟：將N-（6-溴苯并[d]噻唑-2-基）乙酰胺（2.10g，7.75mmol）、雙（頻哪醇合）二硼（3.00g，11.8mmol）、Pd（dppf）Cl2（560mg，0.77mmol）和KOAc（3.00g，30.6mmol）的混合物溶于DMSO（50mL）中，在N2氣氛下于90℃攪拌反應(yīng)8小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，過濾反應(yīng)混合物。濾液用乙酸乙酯（200mL）稀釋，依次用鹽水（20mL×3）洗滌，有機相經(jīng)無水Na2SO4干燥后濃縮。所得殘余物用石油醚（50mL）洗滌，得到淺棕色固體產(chǎn)物2-乙酰胺基苯并噻唑-6-硼酸（2.40g，收率97%）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 17, p. 3665 - 3670
[2] Patent: WO2018/17435, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0092-0093
[3] Patent: CN107753483, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0036; 0038; 0041-0042
[4] Patent: US2015/225407, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0410
[5] Patent: WO2010/100144, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 101-102