885520-59-2
中文名稱
6-溴-4-氟-吲哚
英文名稱
6-BROMO-4-FLUORO INDOLE
CAS
885520-59-2
分子式
C8H5BrFN
分子量
214.03
MOL 文件
885520-59-2.mol
更新日期
2026/05/26 16:15:27
885520-59-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-溴-4-氟-吲哚6-溴-4-氟-1H-吲哚
英文別名
6-BROMO-4-FLUORO INDOLE4-Fluoro-6-bromo-indole
6-broMo-4-fluoro-1H-indole
1H-Indole, 6-broMo-4-fluoro-
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點315.1±22.0 °C(Predicted)
密度1.750±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)15.47±0.30(Predicted)
外觀Off-white to light brown Solid
制備方法
方法1
18503-89-4
502496-34-6
885520-59-2
向干燥的100 mL圓底燒瓶中加入4-溴-2-氟-6-硝基甲苯（1.3 g, 5.56 mmol, 1當(dāng)量）、N,N-二甲基甲酰胺二異丙基縮醛（2.6 mL, 12.22 mmol, 2.2當(dāng)量）、三乙胺（0.85 mL, 6.11 mmol, 1.1當(dāng)量）和無水DMF（5 mL）。將混合物在130℃下攪拌2小時。反應(yīng)完成后，減壓除去溶劑，將殘余物溶于甲苯（30 mL）和乙酸（40 mL）的混合溶劑中。隨后加入鐵粉（6.2 g, 11.10 mmol, 20當(dāng)量）和二氧化硅（6 g）。在劇烈攪拌下，將深紅色混合物加熱至100℃，維持30分鐘。反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，用EtOAc稀釋，過濾并用EtOAc徹底洗滌固體。合并的濾液依次用飽和NaHCO3水溶液、Na2S2O3水溶液、飽和NaHCO3水溶液和鹽水洗滌，經(jīng)Na2SO4干燥后減壓濃縮。通過快速柱層析（20% DCM的己烷溶液）純化殘余物，得到6-溴-4-氟-1H-吲哚（814 mg, 3.75 mmol, 68%收率；UPLC純度：99%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/180537, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 181; 182