885523-08-0
中文名稱
6-溴-1H-吲唑-4-甲酸
英文名稱
6-BROMO-(1H)INDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
CAS
885523-08-0
分子式
C8H5BrN2O2
分子量
241.04
MOL 文件
885523-08-0.mol
更新日期
2025/12/07 14:05:30
885523-08-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-溴吲唑-4-羧酸6-溴-4-甲酸-吲唑
6-溴-1H-吲唑-4-羧酸
6-溴-1H-吲唑-4-甲酸
英文別名
6-Bromo-4-carboxy-1H-indazole6-BROMO-1H-INDAZOLE-4-CARBOXYLATE
6-BroMo-1H-indazol-4-carboxylic acid
1H-Indazole-4-carboxylicacid,6-broMo-
6-BROMO-(1H)INDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
6-Bromo-1H-indazole-4-carboxylic acid 97%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
熔點293-298°C
沸點486.9±30.0 °C(Predicted)
密度1.946
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)2.95±0.30(Predicted)
形態(tài)solid
外觀Off-white to yellow Solid
InChI1S/C8H5BrN2O2/c9-4-1-5(8(12)13)6-3-10-11-7(6)2-4/h1-3H,(H,10,11)(H,12,13)
InChIKeyYYONCBWTWPVWRT-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)c1cc(Br)cc2[nH]ncc12
常見問題列表
用途
6-溴-1H-吲唑-4-甲酸是一種重要的醫(yī)藥中間體，用于構(gòu)建活性藥物分子母核。6-溴-1H-吲唑-4-甲酸其反應活性位點多，可以通過與吲唑氮、羧基、溴原子等位點進行反應合成得到一系列衍生化合物。制備
吲唑類化合物的合成方法主要有以鄰鹵苯羰基類化合物為原料生成苯肼(或苯腙)然后分子內(nèi)環(huán)化、鄰甲基苯胺類化合物的重氮化反應、靛紅的重氮化反應以及吲哚的重氮化反應等。但是，以上合成方法的產(chǎn)率都低，后處理復雜，不適用于吲唑的大量生產(chǎn)。6-溴-1H-吲唑-4-甲酸在藥物化學中作為基礎原料，價格便宜易得，且能夠進一步合成得到有價值的藥物中間體。本文以1H-吲唑-4-甲酸為原料，通過溴代反應在吲唑的苯環(huán)6位引入溴原子，合成6-溴-1H-吲唑-4-甲酸。其合成反應式如下圖：
6-溴-1H-吲唑-4-甲酸合成反應式
室溫下，將起始物料1H-吲唑-4-甲酸用無水乙酸溶于三頸反應燒瓶中，體系加熱攪拌，底物溶解澄清后，將液溴溶于無水乙酸，緩慢滴加；在油浴鍋90℃情況下，冷凝回流反應14小時。薄層色譜檢測反應進度，待反應完全后，停止加熱。體系出現(xiàn)渾濁，產(chǎn)生白色沉淀，冰浴冷卻，真空抽濾，先用乙酸乙酯洗滌固體，后用乙醚洗滌；得到6-溴-1H-吲唑-4-甲酸。