88625-24-5
中文名稱
5-氯吡嗪-2-甲醛
英文名稱
5-CHLOROPYRAZINE-2-CARBALDEHYDE
CAS
88625-24-5
分子式
C5H3ClN2O
分子量
142.54
MOL 文件
88625-24-5.mol
更新日期
2026/06/01 19:13:50
88625-24-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氯吡嗪-2-甲醛 英文別名
5-CHLOROPYRAZINE-2-CARBALDEHYDE5-Chloro-pyrazinecarboxaldehyde
Pyrazinecarboxaldehyde, 5-chloro-
5-Chloropyrazine-2-carboxaldehyde
5-Chloro-2-pyrazinecarboxaldehyde
2-Pyrazinecarboxaldehyde, 5-chloro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡嗪類化合物物理化學性質(zhì)
沸點221℃
密度1.432
閃點88℃
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-3.78±0.10(Predicted)
外觀Off-white to light brown Solid
制備方法
方法1
33332-25-1
88625-24-5
在-55℃條件下，將二異丁基氫化鋁（1.0M甲苯溶液，6.4mL，6.40mmol）緩慢滴加至冷卻的5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯（690mg，4.00mmol）的四氫呋喃（THF，13.6mL）溶液中。反應混合物在此溫度下持續(xù)攪拌1小時。隨后，通過加入飽和氯化銨水溶液（25mL）和乙酸乙酯（EtOAc，25mL）淬滅反應。若形成乳液，則加入2N鹽酸水溶液（5mL）以澄清。分離有機層和水層，水層再用乙酸乙酯萃取。合并的有機層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，減壓濃縮。所得殘余物通過快速硅膠柱色譜法純化，洗脫梯度為0至50%乙酸乙酯的庚烷溶液。收集產(chǎn)物級分，減壓蒸發(fā)至干，得到5-氯吡嗪-2-甲醛（385mg，產(chǎn)率68%），為米色固體。1H NMR（500MHz，CDCl3，27℃）δ 8.75（1H，d），8.96（1H，d），10.15（1H，d）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2018/19793, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 147; 148
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[3] Patent: WO2012/81736, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 91-92
[4] Patent: WO2018/93569, 2018, A1