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889447-19-2

中文名稱 2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
英文名稱 2-chloro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
CAS 889447-19-2
分子式 C6H4ClN3
分子量 153.57
MOL 文件 889447-19-2.mol
更新日期 2026/06/01 19:13:53
889447-19-2 結(jié)構(gòu)式 889447-19-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
英文別名
2-chloro-5H-pyrrolo[2
2-Chloro-5H-pyrrolo[2,3-b...
2-chloro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
2-chloro-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine
5H-Pyrrolo[2,3-b]pyrazine, 2-chloro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吡嗪類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

密度1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)10.63±0.50(Predicted)
外觀yellow solid
InChIInChI=1S/C6H4ClN3/c7-5-3-9-6-4(10-5)1-2-8-6/h1-3H,(H,8,9)
InChIKeyRORAIVYFQFAIAF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=NC(Cl)=CN=2

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
海關(guān)編碼2933998090

常見問題列表

用途
2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪是常見的吡咯并[2,3-B]吡嗪雙環(huán)化合物,廣泛用于醫(yī)藥、化工中間體的制備。
制備
吡咯并吡嗪雙環(huán)化合物及其類似物有兩種合成策略。以吡嗪環(huán)為原料,通過氨基醇的親核取代、羥基氯代、關(guān)環(huán)得到吡咯并吡嗪雙環(huán)化合物;以吡咯或咪唑環(huán)為原料,通過和酮基環(huán)化形成關(guān)鍵中間體,再和醋酸銨反應(yīng),最后用三氯氧磷回流的條件得到吡咯并吡嗪類化合物。2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪的制備以吡嗪-2-氯-5-胺和乙醇為起始物料,經(jīng)環(huán)合,脫水反應(yīng)制備[1]。合成反應(yīng)式如下圖:

889447-19-2的合成

圖1 2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪合成反應(yīng)式

在 250 mL三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺,啟動攪拌裝置,加入吡嗪-2-氯-5-胺和無水乙醇,氮氣保護(hù)下,在升溫反應(yīng)器中升溫至50℃,攪拌反應(yīng)5小時,薄層色譜檢測反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完畢停止升溫,室溫放置。將反應(yīng)液緩慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3),合并有機(jī)相,用無水硫酸鈉干燥,過濾,濃縮濾液,經(jīng)柱層析純化得無色油狀物。在 250 mL三口瓶中加入上述油狀物,無水乙醇,啟動攪拌裝置,滴加濃硫酸,在升溫反應(yīng)器中升溫至90℃,攪拌反應(yīng)4小時,薄層色譜檢測反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完畢停止升溫,室溫放置。將反應(yīng)液緩慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3),合并有機(jī)相,用無水硫酸鈉干燥,過濾,濃縮濾液得純品2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪。

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