18162-48-6

627-18-9

89031-84-5

實(shí)施例C：3-(3-(2,5-二氧代-4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,5-二氫-1H-吡咯-3-基)-1H-吲哚-1-基)-2-氨基-4-甲基戊酸丙酯3-溴丙氧基-叔丁基二甲基硅烷的合成。采用Galka等人改進(jìn)的方法（J. Lab. Comp. Rad. 2005, 48(11): 797-809）制備(3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷。具體步驟如下：在惰性氣體保護(hù)下，將3-溴-1-丙醇（39.1 mmol, 5.43 g）、叔丁基二甲基氯硅烷（43.2 mmol, 6.47 g）和咪唑（46.7 mmol, 3.20 g）的混合物于室溫下攪拌反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)完成后，用水淬滅反應(yīng)，用二乙醚萃取反應(yīng)混合物。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾后濃縮。通過(guò)柱色譜法（以石油醚為洗脫劑）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物(3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷（36.4 mmol, 產(chǎn)率93%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300 MHz, CDCl3）表征：δ 3.73 (t, 3J = 5.7 Hz, 2H, CH2O), 3.51 (t, 3J = 6.4 Hz, 2H, CH2Br), 2.02 (q, 3J = 5.7 Hz, 3J = 6.4 Hz, 2H, CH2CH2CH2), 0.89 (s, 9H, C(CH3)3), 0.06 (s, 6H, 2×CH3)。

參考文獻(xiàn)：

[1] Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 423 - 436

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 14, p. 5080 - 5095

[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 36, p. 4805 - 4808

[4] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 43, p. 18101 - 18108

[5] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2005, vol. 48, # 11, p. 797 - 809

(3-溴丙氧基)-叔丁基二甲基硅烷是一種制備哌啶酰羰基磺酸鹽的試劑，作為一種新型的抗高脂血癥藥物，通過(guò)接頭蛋白常染色體隱性高膽固醇血癥上調(diào)ldl受體。