89283-32-9
中文名稱
3-氯-2-吡嗪甲醇
英文名稱
(3-chloropyrazin-2-yl)methanol
CAS
89283-32-9
分子式
C5H5ClN2O
分子量
144.56
MOL 文件
89283-32-9.mol
更新日期
2026/06/17 16:28:00
89283-32-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氯吡嗪-2-甲醇2-甲醇-3-氯吡嗪
3-氯-2-吡嗪甲醇
2-氯-3-甲基醇吡嗪
2-(羥甲基)-3-氯吡嗪
英文別名
3-Chloro-2-pyrazinemethanol3-Chloro-2-pyrazineMethan...
2-PyrazineMethanol, 3-chloro-
(3-chloro-2-pyrazinyl)methanol
(3-chloropyrazin-2-yl)methanol
3-Chloro-2-(hydroxymethyl)pyrazine
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)256℃
密度1.422
閃點(diǎn)108℃
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)12.07±0.10(Predicted)
外觀White to yellow Solid
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
27398-39-6
89283-32-9
以2-氯吡嗪-3-羧酸為原料合成3-氯吡嗪-2-甲醇的一般步驟：將3-氯吡嗪-2-羧酸（2.97 g，18.73 mmol，1當(dāng)量）溶解于四氫呋喃（75 mL）中。在冰浴條件下攪拌該溶液，依次加入三乙胺（5.2 mL，37.5 mmol，2當(dāng)量）和氯甲酸甲酯（1.74 mL，22.5 mmol，1.2當(dāng)量），滴加后者。反應(yīng)30分鐘后，過(guò)濾反應(yīng)混合物，并用額外的四氫呋喃（10 mL）洗滌固體。將所得四氫呋喃溶液置于冰浴中攪拌，緩慢加入硼氫化鈉（1.4 g，37.5 mmol，2當(dāng)量）在水（3 mL）中的懸浮液。反應(yīng)1小時(shí)后，向反應(yīng)混合物中加入飽和氯化銨水溶液（100 mL），隨后用乙酸乙酯（2×100 mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用飽和氯化鈉水溶液（25 mL）洗滌，并用無(wú)水硫酸鈉干燥。過(guò)濾后，蒸發(fā)溶劑，殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法（洗脫劑：5-70%乙酸乙酯/己烷）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物(3-氯吡嗪-2-基)甲醇（0.84 g，產(chǎn)率31%），為淺色油狀物。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/160755, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: WO2013/102145, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0290