89284-11-7
89284-11-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-氨基-2,3-二溴吡啶
2,3-二溴-6-氨基吡啶
6-Amino-2,3-dibromopyridine
2-Pyridinamine, 5,6-dibromo-
5,6-DibroMo-pyridin-2-ylaMine
5,6-Dibromo-2-pyridinamine 97%
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
19798-81-3
89284-11-7
在氬氣保護(hù)下，將6-溴吡啶-2-胺（5g，28.90mmol）溶解于DMF（75mL）中，并在0℃下攪拌。向此溶液中緩慢加入N-溴代琥珀酰亞胺（35mg，1.04mmol）。反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并持續(xù)攪拌16小時(shí)。通過TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，確認(rèn)原料完全消耗后，用冰冷的水（50mL）淬滅反應(yīng)。隨后，用EtOAc（2×50mL）萃取反應(yīng)混合物。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過柱色譜法（洗脫劑：30% EtOAc/己烷）純化，得到5,6-二溴吡啶-2-胺（6.1g，收率85%），為灰白色固體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過1H-NMR（CDCl3, 400MHz）和LCMS確認(rèn)：1H-NMR δ 7.51（d, 1H）, 6.32（d, 1H）, 4.60（br s, 2H）; LCMS m/z 252.6（M + 1）; 色譜條件：X-Select CSH C-18柱（50×3.0mm，3.5μm），流動(dòng)相為0.05% 三氟乙酸水溶液/乙腈，流速0.80mL/min，保留時(shí)間3.04min。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN107778302, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0101-0103
[2] Patent: WO2005/100353, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 5, p. 1697 - 1700
[4] Patent: WO2015/109109, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0710
[5] Patent: US2017/44182, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0982
常見問題列表
6-氨基-2,3-二溴吡啶是一種高度官能團(tuán)化的吡啶類衍生物，常用作合成化學(xué)中間體可用于多種吡啶類有機(jī)功能分子例如吡啶類配體的合成。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的吡啶環(huán)上的氨基單元可以和酰氯，酸酐類化合物發(fā)生?；磻?yīng)得到相應(yīng)的酰胺類化合物。