89368-12-7
89368-12-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4'-溴-2'-甲氧基苯乙酮
1-(4-溴-2-甲氧基苯基)乙酮
Ethanone, 1-(4-bromo-2-methoxyphenyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
2398-37-0
75-36-5
89691-67-8
89368-12-7
在惰性氣氛保護(hù)下，將三氯化鋁（1.25當(dāng)量）溶于二氯甲烷中，冷卻至0℃。在10分鐘內(nèi)，向此溶液中逐滴加入間溴苯甲醚（1當(dāng)量）。反應(yīng)混合物在0℃下繼續(xù)攪拌1小時。隨后，逐滴加入乙酰氯（1.05當(dāng)量）的二氯甲烷溶液。加畢，反應(yīng)混合物在0℃下攪拌2小時。反應(yīng)完成后，將混合物小心倒入冰水中淬滅。分離有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化（洗脫梯度：石油醚/乙酸乙酯從98/2至90/10），分離得到1-(2-溴-4-甲氧基苯基)乙酮（無色油狀物）和1-(4-溴-2-甲氧基苯基)乙酮（白色固體）。產(chǎn)率分別為55%和18%。薄層色譜（TLC）分析（展開劑：石油醚/乙酸乙酯95/5）顯示Rf值分別為0.33和0.5。核磁共振氫譜（1H NMR, CDCl3）數(shù)據(jù)如下：1-(2-溴-4-甲氧基苯基)乙酮：δ 2.60（s, 3H）, 3.82（s, 3H）, 6.85（d, 1H, J = 1.9 Hz）, 7.13（s, 1H）, 7.58（d, 1H, J = 5.0 Hz）；1-(4-溴-2-甲氧基苯基)乙酮：δ 2.61（s, 3H）, 3.94（s, 3H）, 7.15（m, 2H）, 7.64（d, 1H, J = 8.3 Hz）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2010/4159, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60