893738-68-6
893738-68-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-Amino-5-cyclopropylpyridine
2-Pyridinamine, 5-cyclopropyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1072-97-5
411235-57-9
893738-68-6
通用方法：在氬氣保護(hù)下，將2-氨基-5-溴吡啶（1 mmol）和環(huán)丙基硼酸（1.3 mmol）溶解于甲苯（10 mL）中。隨后，加入無水K3PO4（3 mmol）和水（1 mL），并在氬氣氛圍下攪拌反應(yīng)混合物10分鐘。接著，加入三環(huán)己基膦（10 mol%）和Pd(OAc)2（5 mol%），并將反應(yīng)混合物在37℃下攪拌。反應(yīng)進(jìn)行回流，直至GC-MS分析顯示原料完全消耗。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，通過硅藻土墊過濾，用乙酸乙酯（25 mL）稀釋，水洗（3×20 mL），無水Na2SO4干燥，并減壓濃縮至干。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，采用甲醇和二氯甲烷的混合溶劑作為洗脫劑。得到2-氨基-5-環(huán)丙基吡啶（1a），收率85%。薄層色譜（TLC）Rf = 0.26（甲醇:二氯甲烷 = 1:19）。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ 7.89（d, J = 2.4 Hz, 1H）, 7.11（dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H）, 6.42（d, J = 8.4 Hz, 1H）, 4.19（s, 2H）, 1.80-1.73（m, 1H）, 0.93-0.81（m, 2H）, 0.62-0.51（m, 2H）。13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ 156.4, 146.2, 135.6, 129.0, 108.4, 12.2, 7.5。GC-MS：保留時(shí)間tR = 6.724分鐘（m/z（相對(duì)豐度）134（64.41%））。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 17, p. 1681 - 1683
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