89488-57-3
89488-57-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1,4-二碘-2-硝基苯(易制爆)
Benzene, 1,4-diiodo-2-nitro-
物理化學性質(zhì)
制備方法
20691-72-9
89488-57-3
以4-碘-2-硝基苯胺為原料合成1,4-二碘-2-硝基苯的一般步驟如下：首先，將4-碘-2-硝基苯胺（6.60g，0.025mol）懸浮于水（19mL）和冰醋酸（17.5mL）的混合液中。將混合物冷卻至0℃后，緩慢加入硫酸（17.5mL，0.328mol）。繼續(xù)冷卻混合物至-5℃，并以不超過0℃的速率滴加NaNO2（1.90g，0.028mol）的水（7.5mL）溶液。滴加完畢后，將混合物攪拌30分鐘。隨后，將混合物分小份加入到沸騰的碘化鈉（22.33g，0.149mol）水（7.5mL）溶液中（注意：反應過程中會劇烈釋放氮氣）。將反應混合物在60℃下保持1小時，之后冷卻至室溫。加入乙醚（500mL）進行萃取，分離醚層，并用水（150mL）和飽和NaHCO3溶液（150mL）各洗滌兩次。有機相用Na2SO4干燥后，真空濃縮得到固體產(chǎn)物。最后，通過乙醇重結(jié)晶純化，得到1,4-二碘-2-硝基苯（9.30g，產(chǎn)率99%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）確認：δ8.15（d，1H，J = 2.0Hz），7.75（d，1H，J = 8.3Hz），7.56（dd，1H，J = 8.3和2.0Hz）。
參考文獻：
[1] Patent: US9200319, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 61; 62
[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 7, p. 2445 - 2454
[3] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 1, p. 81 - 92