89510-90-7
89510-90-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氯-4-氨基-5-氟吡啶
2-氯-5-氟-4-氨基吡啶
4-氨基-2-氯-5-氟吡啶 2-氯-4-氨基-5-氟吡啶
2-Chloro-5-fluoro-4-pyridinaMine
4-amino-2-chloro-5-fluoropyridine
4-PyridinaMine, 2-chloro-5-fluoro-
4-amino-2-chloro-5-fluoropyridine ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
405230-80-0
89510-90-7
以2-氯-5-氟-4-硝基吡啶-1-氧化物（11,1.3g，6.8mmol）為原料合成2-氯-5-氟-4-氨基吡啶（12）的一般步驟：將原料和1.6g阮內(nèi)鎳在80mL無水乙醇中的混合物置于Parr氫化裝置中，在40psi的氫氣壓力下進(jìn)行氫化反應(yīng)。反應(yīng)過程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測，展開劑為CH2Cl2/EtOAc（4:1，v/v），原料和產(chǎn)物的Rf值分別為0.78和0.71。當(dāng)TLC顯示原料消失并檢測到新斑點(diǎn)時(shí)，反應(yīng)持續(xù)3小時(shí)。反應(yīng)完成后，過濾除去催化劑，并用乙醇小心洗滌。合并濾液和洗滌液，通過真空蒸發(fā)濃縮，得到0.9g（產(chǎn)率91%）的灰白色固體產(chǎn)物。取少量樣品通過熱水重結(jié)晶純化，得到白色晶體，熔點(diǎn)為110-111℃。產(chǎn)物的1H NMR（CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ4.50（br s，2H，NH2，D2O可交換），7.15（d，1H，3-H，J = 6Hz），7.95（d，1H，6-H，J = 2Hz）。元素分析結(jié)果（C5H4ClFN2）計(jì)算值：C，40.97; H，2.75; N，19.12。實(shí)測值：C，41.18; H，2.39; N，18.89。
參考文獻(xiàn)：
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001, vol. 20, # 12, p. 1975 - 2000
[2] Patent: US2004/116362, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 12; Figure 1
[3] Patent: WO2011/113802, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 107