89640-55-1
89640-55-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
Pyridine, 3-iodo-4-methoxy-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
620-08-6
89640-55-1
以4-甲氧基吡啶為原料合成3-碘-4-甲氧基吡啶的一般步驟如下：在0℃下，向攪拌的2,2,6,6-四甲基哌啶（0.25 mL，1.5 mmol）的四氫呋喃（THF，2-3 mL）溶液中依次加入正丁基鋰（約1.6 M的己烷溶液，1.5 mmol）。5分鐘后，加入ZnCl2TMEDA復(fù)合物（0.13 g，0.50 mmol）。將反應(yīng)混合物在0℃下繼續(xù)攪拌15分鐘，然后在0-10℃下加入4-甲氧基吡啶（1.0 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)后，加入碘（I2，0.38 g，1.5 mmol）的THF（4 mL）溶液?；旌衔飻嚢柽^(guò)夜后，加入飽和硫代硫酸鈉（Na2S2O3）水溶液（4 mL）淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯（AcOEt，320 mL）萃取。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過(guò)濾后減壓濃縮。最后，通過(guò)硅膠柱色譜法純化（洗脫液在產(chǎn)品說(shuō)明書(shū)中給出），得到目標(biāo)產(chǎn)物3-碘-4-甲氧基吡啶。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 17, p. 2196 - 2205
[2] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 37, p. 8373 - 8380
[3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 36, p. 4590 - 4594
[4] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 85, p. 12859 - 12862
[5] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 24, p. 7944 - 7960