89891-83-8
中文名稱
2-氯-5-氰基苯甲酸
英文名稱
2-Chloro-5-cyanobenzoic acid
CAS
89891-83-8
分子式
C8H4ClNO2
分子量
181.58
MOL 文件
89891-83-8.mol
更新日期
2026/07/06 16:01:36
89891-83-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-5-氰基苯甲酸 英文別名
2-Chloro-5-cyanobenzoic acidBenzoic acid, 2-chloro-5-cyano-
2-chloro-5-cyano-benzoic acid 97%
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點178 °C
沸點334.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)2.31±0.25(Predicted)
制備方法
方法1
773837-37-9
89-54-3
89891-83-8
在0℃條件下，將NaNO2（2.21 g，32 mmol）的水溶液（10 mL）緩慢加入5-氨基-2-氯苯甲酸（5.0 g，29.14 mmol）的水溶液（40 mL）中，隨后加入濃HCl（10 mL）。保持反應(yīng)混合物在-5℃下繼續(xù)攪拌1小時。將所得重氮鹽溶液逐滴加入預(yù)先制備的銅四氰化鉀溶液[由KCN（10 g，15.38 mmol）的水溶液（18 mL）與Cu（7 g，43.8 mmol）的水溶液（12 mL）在50℃下攪拌1小時制得]中。反應(yīng)完成后，用1.5N HCl溶液酸化反應(yīng)混合物，隨后用EtOAc萃取目標(biāo)產(chǎn)物。合并有機(jī)相，依次用水和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過柱色譜法（硅膠60-120目，洗脫液為1-2% MeOH的CHCl3溶液）純化，得到2-氯-5-氰基苯甲酸（1.8 g，產(chǎn)率34%）。1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）δ 13.92（br s, 1H）, 8.24（d, J = 2.1 Hz, 1H）, 8.02-7.99（dd, J = 8.4 Hz, 2.1 Hz, 1H）, 7.80-7.78（d, J = 8.2 Hz, 1H）。MS（ESI）m/z：C8H4ClNO2的計算值：180.99；實測值：179.6（M-H）-。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP2533783, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0875-0876