117738-76-8
中文名稱
3-腈基-4-氯苯甲酸
英文名稱
4-Chloro-3-cyanobenzoic acid
CAS
117738-76-8
分子式
C8H4ClNO2
分子量
181.58
MOL 文件
117738-76-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
117738-76-8 結(jié)構(gòu)式
物理化學性質(zhì)
沸點366.5±27.0 °C(Predicted)
密度1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)3.41±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Light Orange to Light Brown
制備方法
方法1
544-92-3
151-50-8
117738-76-8
以氰化亞銅和氰化鉀為原料合成4-氯-3-氰基苯甲酸的一般步驟如下：在0℃條件下，將亞硝酸鈉（10.0g，145mmol）加入含有3-氨基-4-氯苯甲酸（10.0g，57.1mmol）的硫酸（60mL）和水（95mL）混合溶液中。保持0℃攪拌反應混合物2小時。隨后，將該混合物緩慢加入至預先攪拌的水（250mL）和苯（175mL）混合溶劑中，該溶劑中已溶解氰化亞銅（7.1g，79.3mmol）、氰化鉀（21.7g，333mmol）及碳酸鉀（285g，2.06mmol），注意控制溫度不高于15℃。將反應體系加熱至80℃并攪拌1小時，之后冷卻至室溫。在冰浴冷卻下，通過硅藻土過濾收集不溶物，并用苯（100mL）和乙醚（100mL）洗滌。分離水相，用濃鹽酸調(diào)節(jié)pH至2，同時在冰浴冷卻下攪拌。水相用乙醚（200mL×2）萃取，合并有機相并用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾去除溶劑，所得殘余物通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：乙酸乙酯/己烷）進行純化，最終得到淡黃色結(jié)晶狀目標產(chǎn)物4-氯-3-氰基苯甲酸2.0g，收率19%。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR（CDCl3/CD3OD = 20/1, 400MHz）確認：δ 7.61（1H, d, J = 9Hz），8.20（1H, dd, J = 2Hz, 9Hz），8.36（1H, d, J = 2Hz）。
參考文獻：
[1] Patent: EP1757610, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 18