900174-62-1
中文名稱
4-氯-3-乙氧基苯硼酸
英文名稱
AKOS BRN-1022
CAS
900174-62-1
分子式
C8H10BClO3
分子量
200.43
MOL 文件
900174-62-1.mol
更新日期
2026/06/01 13:06:18
900174-62-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯-3-乙氧基苯硼酸 英文別名
AKOS BRN-1022(4-Chloro-3-ethoxyphenyl)
(4-CHLORO-3-ETHOXYPHENYL)BORONIC ACID
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)351.3±52.0 °C(Predicted)
密度1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)7.96±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
900174-61-0
900174-62-1
以4-溴-1-氯-2-乙氧基苯為原料合成4-氯-3-乙氧基苯硼酸的一般步驟如下：在-78℃條件下，向中間體15A（3.8g，16mmol）的四氫呋喃（THF，20mL）溶液中緩慢加入正丁基鋰（n-BuLi，1.6M己烷溶液，13.6mL，21.8mmol）。反應(yīng)混合物在-78℃下持續(xù)攪拌40分鐘，隨后加入硼酸三異丙酯（7.43mL，32mmol）。將反應(yīng)體系從-78℃緩慢升溫至室溫，并繼續(xù)攪拌18小時(shí)。反應(yīng)完成后，用1.0N鹽酸（50mL）淬滅反應(yīng)，隨后用乙酸乙酯（EtOAc）萃取有機(jī)相。有機(jī)相用飽和食鹽水洗滌，并用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法（洗脫劑比例為二氯甲烷：乙酸乙酯：甲醇=50：50：1）進(jìn)行純化，最終得到1.85g（收率57%）的中間體15B，為白色固體。其1H NMR（400MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 1.53（t，J=7.03Hz，3H），4.23（d，J=7.03Hz，2H），7.48（d，J=7.91Hz，1H），7.66（d，J=6.15Hz，2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2007/3539, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44