90050-59-2
90050-59-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-2-甲基苯甲醛 5G
Benzaldehyde, 5-bromo-2-methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
529-20-4
90050-59-2
以2-甲基苯甲醛為原料合成5-溴-2-甲基苯甲醛的一般步驟如下：在20℃下，將15.1g（113mmol）AlCl3溶于30mL CH2Cl2中，制備成溶液，隨后在20分鐘內(nèi)滴加7.50mL（64.8mmol）2-甲基苯甲醛。接著，在0℃下，向反應(yīng)體系中滴加3.35mL（64.8mmol）Br2溶于60mL CH2Cl2中的溶液。反應(yīng)完成后，讓溶液在12小時(shí)內(nèi)緩慢升溫至室溫，之后將反應(yīng)混合物倒入500g冰中淬滅。用400mL CH2Cl2萃取混合物，有機(jī)相依次用250mL 1.0N HCl（aq）、250mL飽和NaHCO3（aq）和250mL鹽水洗滌。有機(jī)層用Na2SO4干燥后濃縮，所得固體通過(guò)兩次從50mL己烷中重結(jié)晶純化，最終得到2.92g（產(chǎn)率21%）5-溴-2-甲基苯甲醛，為灰白色固體。其1H NMR（400MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ10.21（s，1H），7.94（s，1H），7.57（d，1H，J = 8.5Hz），7.16（d，1H，J = 8.5Hz），2.64（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 29, p. 6935 - 6949
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[4] Patent: WO2008/57497, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 356
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