90110-98-8
90110-98-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴-4-(羥甲基)苯腈
3-溴-4-(羥基甲基)苯甲腈
3-BroMo-4-(hydroxyMethyl)benzonitrile
Benzonitrile, 3-broMo-4-(hydroxyMethyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
89891-69-0
90110-98-8
以3-溴-4-甲酰基苯甲腈為原料合成3-溴-4-(羥基甲基)苯甲腈的一般步驟：將3-溴-4-甲酰基苯甲腈（1.0g，4.8mmol）溶于甲醇（30mL）中，并將溶液冷卻至0℃。在攪拌下分批加入硼氫化鈉（180mg，4.8mmol）。待加料完畢后，將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫，并在該溫度下繼續(xù)攪拌1小時。反應(yīng)完成后，用1N鹽酸溶液淬滅反應(yīng)，隨后在減壓下濃縮去除溶劑。將殘余物用乙酸乙酯（25mL×3）進行萃取。合并有機相，用飽和食鹽水（20mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到目標產(chǎn)物3-溴-4-(羥基甲基)苯甲腈的白色固體（1.0g，收率99%）。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過核磁共振氫譜（300MHz，CDCl3）和液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)確認：1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.82 (s, 1H), 7.49-7.71 (m, 2H), 4.75 (s, 2H); LC-MS m/z 212 [M+1]+。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 24, p. 7317 - 7322
[2] Patent: WO2011/22337, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 102
[3] Patent: WO2010/45503, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 134
[4] Patent: WO2013/36869, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 226