90259-31-7
中文名稱
2-溴-6-甲基苯甲酸
英文名稱
2-Bromo-6-methylbenzoic acid
CAS
90259-31-7
分子式
C8H7BrO2
MDL 編號
MFCD01310788
分子量
215.04
MOL 文件
90259-31-7.mol
更新日期
2026/05/25 12:33:38
90259-31-7 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點108-112 °C
沸點307.0±30.0 °C(Predicted)
密度1.599±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)2.56±0.31(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色
BRN2614094
InChIInChI=1S/C8H7BrO2/c1-5-3-2-4-6(9)7(5)8(10)11/h2-4H,1H3,(H,10,11)
InChIKeyICXBPDJQFPIBSS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=C(C)C=CC=C1Br
CAS 數(shù)據(jù)庫90259-31-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H315-H335-H301-H319
危險品標志Xn,Xi
危險類別碼R22
安全說明S26-S36/37/39
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
包裝類別Ⅲ
海關(guān)編碼29163990
常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
2-溴-6-甲基苯甲酸在常溫常壓下為固體狀。在有機合成轉(zhuǎn)化中，苯環(huán)2號位的溴原子可以通過Suzuki偶聯(lián)轉(zhuǎn)化為芳基或者烷基基團，也可以通過硼化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為硼單元。結(jié)構(gòu)中的羧基基團可以在硼烷的還原作用下轉(zhuǎn)化為羥基，在酸性或者堿性條件下轉(zhuǎn)化為酯基。用途
2-溴-6-甲基苯甲酸屬于苯甲酸類衍生物，主要用作有機合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于制備防腐劑，染料、殺菌劑和香料等。
合成方法
將2-氨基-6-甲氧基苯甲酸（2.01克）溶解在醋酸、氫溴酸（48%的H2O）和水的混合溶液中，用飽和的氯化鈉冰水浴冷卻混合物，在冷卻的同時，慢慢地往反應(yīng)體系中滴加NaNO2的水溶液（1當量），然后在0度條件下攪拌該混合物2.5-3小時，將得到的重氮鹽仍在0度下冷卻。在室溫下加入溴化亞銅（1當量）在HBr（48%的H2O，每mmolCuBr 0.5mL）中的溶液，在65度下攪拌該混合物2.5-3小時，用水稀釋該混合物，再用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物三次，用鹽水洗滌有機層數(shù)次，分離出有機層，用無水硫酸鈉干燥有機層，過濾除去硫酸鈉固體，得到的濾液在真空下濃縮除去溶劑即可得到目標分子2-溴-6-甲基苯甲酸。
圖 2-溴-6-甲基苯甲酸的合成路線