90322-37-5
中文名稱(chēng)
2-吲哚酮-4-羧酸
英文名稱(chēng)
2-Oxo-indoline-4-carboxylic acid
CAS
90322-37-5
分子式
C9H7NO3
分子量
177.16
MOL 文件
90322-37-5.mol
更新日期
2025/12/07 14:05:31
90322-37-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-吲哚酮-4-羧酸4-甲酸吲哚-2-酮
2-氧代吲哚啉-4-羧酸
2-氧代吲哚啉-4-甲酸
2-氧亞基二氫吲哚-4-羧酸
英文別名
4-Carboxyoxindole4-Carboxyl-2-oxindole
2-Oxo-indoline-4-carboxylic acid
2,3-Dihydro-2-oxo-1H-indole-4-carboxylic acid
2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-4-carboxylic acid
1H-Indole-4-carboxylic acid, 2,3-dihydro-2-oxo-
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)444.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.433
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.63±0.20(Predicted)
外觀Yellow to brown Solid
制備方法
方法1
90924-46-2
90322-37-5
以4-羧酸甲酯二氫吲哚-2-酮為原料合成2-吲哚酮-4-羧酸的一般步驟如下：向50 mL圓底燒瓶中加入2-氧代-2,3-二氫-1H-吲哚-4-羧酸甲酯（150 mg，0.78 mmol，1.00當(dāng)量）、甲醇（2 mL）和四氫呋喃（8 mL）。隨后加入LiOH（150.8 mg，6.30 mmol，8.00當(dāng)量）的水溶液（5 mL）。將反應(yīng)混合物在25℃下攪拌反應(yīng)過(guò)夜。反應(yīng)完成后，將溶劑在減壓下濃縮。殘余物用蒸餾水（20 mL）稀釋?zhuān)⒂靡宜嵋阴ィ?0 mL）洗滌。用1 mol/L HCl調(diào)節(jié)水相pH至6。用乙酸乙酯（2×40 mL）萃取水相，合并有機(jī)相并用無(wú)水硫酸鈉干燥。干燥后的有機(jī)相經(jīng)減壓濃縮，得到淺棕色固體2-氧代-2,3-二氫-1H-吲哚-4-羧酸（85 mg，收率61%）。質(zhì)譜（電噴霧，m/z）[M + H]+：178。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2017/205296, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 225