90407-21-9
90407-21-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-Bromo-3-nitrobenzaldehyde/2-溴-3-硝基苯甲醛
Benzaldehyde, 2-bromo-3-nitro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
41085-43-2
90407-21-9
以2-溴-3-硝基甲苯為起始原料合成2-溴-3-硝基苯甲醛的一般步驟：首先，將氧化鉻（VI）（1.86 g，6.94 mmol，2.7當(dāng)量）溶解于乙酸酐（30 mL）中，攪拌至固體完全溶解。同時(shí)，將2-溴-3-硝基甲苯（1.5 g，18.7 mmol，1當(dāng)量）懸浮于乙酸酐（12 mL）中。隨后，在0℃條件下，向懸浮液中緩慢滴加硫酸。接著，在相同溫度下，于1小時(shí)30分鐘內(nèi)滴加先前制備的氧化鉻（VI）溶液。反應(yīng)完成后，將混合物升溫至室溫并持續(xù)攪拌3小時(shí)。反應(yīng)液用冰水小心中和，過(guò)濾收集所得固體產(chǎn)物2-溴-3-硝基苯甲醛（0.63 g，產(chǎn)率39%），該產(chǎn)物無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)步驟。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：熔點(diǎn)92°C；紅外光譜（KBr）υ 1697, 1539, 1519 cm-1；1H NMR（DMSO-d6, 300 MHz）δ 14.24（s, 1H）, 8.26（d, J = 7.8 Hz, 1H）, 8.07（d, J = 7.8 Hz, 1H）, 7.79（t, J = 8.1 Hz, 1H）。元素分析計(jì)算值（C7H4BrNO3）：C, 36.55; H, 1.75; Br, 34.74; N, 6.09。實(shí)測(cè)值：C, 36.60; H, 1.74; Br, 34.81; N, 6.04。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 1, p. 1 - 10