90481-32-6
中文名稱
(3S,4S)-吡咯烷-3,4-二醇
英文名稱
(3S,4S)-Pyrrolidine-3,4-diol
CAS
90481-32-6
分子式
C4H9NO2
分子量
103.12
MOL 文件
90481-32-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
90481-32-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(3S,4S)-3,4-吡咯烷二醇(3S,4S)-吡咯烷-3,4-二醇
英文別名
EOS-62153(3S,4S)-3,4-Pyrrolidinediol
(3s,4s)-pyrrolidine-3,4-dio
(3S,4S)-Pyrrolidine-3,4-diol
3,4-Pyrrolidinediol, (3S,4S)-
1,4-dideoxy-1,4-iminothreitol
(3S,4S)-3,4-Dihydroxypyrrolidine
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)232 °C
密度1.309
閃點(diǎn)144 °C
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.08±0.40(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)20.6°(C=1.10g/100ml MEOH)
制備方法
方法1
90365-74-5
90481-32-6
以(3S,4S)-1-芐基吡咯烷-3,4-二醇為原料合成(3S,4S)-吡咯烷-3,4-二醇的一般步驟：向(3S,4S)-1-芐基吡咯烷-3,4-二醇（522 mg）的乙醇（15 mL）溶液中加入10%鈀-碳催化劑（100 mg）和乙酸（10 mL）。將混合物置于Parr氫化裝置中，在室溫下，于40 psi氫氣壓力下反應(yīng)7小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液通過硅藻土過濾，濾液經(jīng)減壓濃縮。向濃縮后的殘余物中加入4N鹽酸-二惡烷溶液，再次減壓濃縮，得到(3S,4S)-吡咯烷-3,4-二醇（373 mg），為黃色固體，收率99%。質(zhì)譜（APCI）m/z: 104 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 14, p. 2374 - 2384
[2] Patent: EP2390254, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 86
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 16, p. 2385 - 2390
[4] Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 425 - 426
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 12, p. 3965 - 3973