908562-24-3
中文名稱
2-(溴甲基)-3-氰基苯甲酸甲酯
英文名稱
Methyl 3-bromomethyl-4-cyanobenzoate
CAS
908562-24-3
分子式
C10H8BrNO2
分子量
254.08
MOL 文件
908562-24-3.mol
更新日期
2025/05/22 22:12:05
908562-24-3 結構式
基本信息
中文別名
2-(溴甲基)-3-氰基苯甲酸甲酯 英文別名
2,7-DIBROMOPYRENE-4,5,9,11-TETRAONEMethyl 3-bromomethyl-4-cyanobenzoate
Benzoic acid,2-(bromomethyl)-3-cyano-, methyl ester
2-(Bromomethyl)-3-cyanoBenzoic acid methyl ester
2-Cyano-5-(methoxycarbonyl)benzyl bromide, 2-(Bromomethyl)-4-(methoxycarbonyl)benzonitrile
所屬類別
化學試劑：甲酯類化合物物理化學性質
沸點355.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
93340-09-1
908562-24-3
以3-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯為原料合成2-(溴甲基)-3-氰基苯甲酸甲酯的一般步驟如下：在氮氣保護下，將3-氰基-2-甲基苯甲酸甲酯（10.6 g，60.5 mmol）、N-溴代琥珀酰亞胺（NBS）（16.2 g，90.7 mmol）和偶氮二異丁腈（AIBN）（100 mg）懸浮于四氯甲烷（200 mL）中，回流反應6小時。作為替代方案，可使用過氧化苯甲酰作為催化劑，在苯中進行溴化反應。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應進程（展開劑：10%乙酸乙酯的己烷溶液），確認原料完全消耗。反應完成后，過濾反應混合物，并用氯仿（3×20 mL）洗滌濾餅。合并濾液和洗滌液，減壓濃縮。殘余物通過短硅膠柱層析純化，以10%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑。收集含目標產(chǎn)物的洗脫液，減壓濃縮，所得產(chǎn)物經(jīng)真空干燥過夜，得到2-(溴甲基)-3-氰基苯甲酸甲酯15.1 g，產(chǎn)率98%。產(chǎn)物的1H NMR數(shù)據(jù)（DMSO-d6）：δ 8.15（d，J = 8.0 Hz，1H）；8.12（d，J = 7.9 Hz，1H）；7.67（t，1H）；5.04（s，2H）；3.89（s，3H）。
參考文獻：
[1] Patent: US2007/49555, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[2] Patent: WO2008/106619, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 581