90965-06-3
中文名稱
(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯
英文名稱
(1-DIAZO-2-OXO-PROPYL)-PHOSPHONIC ACID DIMETHYL ESTER
CAS
90965-06-3
分子式
C5H9N2O4P
分子量
192.11
MOL 文件
90965-06-3.mol
更新日期
2026/06/03 10:43:20
90965-06-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
B-O試劑(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二
(1-重氮-2-氧代丙基)膦酸二甲酯
(1-重氮-2-氧代丙基)磷酸二甲酯
(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯
1-重氮基)-2-氧代丙基)磷酸二甲酯
(1-重氮-2-氧代-丙醇)-膦酸二甲酯
(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 1G
(1-二偶氮-2-氧代-丙基)-膦酸 二甲酯
(1-重氮-2-氧代丙基)膦酸二甲酯, 用于合成
英文別名
Ohira-Bestmann reagentDimethyl 1-Diazoacetonylphosphonate
Dimethyl (1-azoacetonyl)phosphonate
Dimethyl (acetyldiazomethyl)phosphonate
diMethyl(1-diazo-2-oxopropyl)phosphanate
Dimethyl (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonat
dimethyl (2-oxopropanimidoyl)phosphonate
DIMETHYL (1-DIAZO-2-OXOPROPYL)PHOSPHONATE
1-Diazo-1-dimethoxyphosphoryl-propan-2-one
dimethyl 1-(1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate
所屬類別
分析化學(xué)：光譜標(biāo)準(zhǔn)品物理化學(xué)性質(zhì)
密度1.28
折射率n20/D1.352-1.354
閃點2℃
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇（少許）
形態(tài)Oil
顏色淡黃色至黃色
Merck14,1177
BRN4247670
穩(wěn)定性感光
InChIInChI=1S/C5H9N2O4P/c1-4(8)5(7-6)12(9,10-2)11-3/h1-3H3
InChIKeySQHSJJGGWYIFCD-UHFFFAOYSA-N
SMILESP(=O)(OC)(OC)C(=[N+]=[N-])C(=O)C
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標(biāo)志F,Xn
危險類別碼11-20/21/22-36
安全說明16-26-36/37
危險品運(yùn)輸編號UN 1648 3 / PGII
WGK Germany3
危險等級3
包裝類別II
海關(guān)編碼29319090
存儲類別3 - Flammable liquids
危險性類別Acute Tox. 4 Dermal
Acute Tox. 4 Inhalation
Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Flam. Liq. 2
Acute Tox. 4 Inhalation
Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Flam. Liq. 2
常見問題列表
特點
(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯是一種液體添加型有機(jī)磷系阻燃劑，與水、常用有機(jī)溶劑及無機(jī)鹽類阻燃劑有良好的溶解性，具有阻燃性能優(yōu)異、價格低廉和添加量少等優(yōu)點。
用途
(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯是一種化學(xué)試劑，用于合成液泡型ATPase抑制劑巴弗洛霉素（B110000），用于對抗與年齡有關(guān)的疾病。也用于合成TSP 18 kDa配體SSR18075的新型氟化衍生物，這些衍生物有望用于藥物開發(fā)或用于活體神經(jīng)炎癥成像的PET探針。
應(yīng)用
(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯為酯類有機(jī)物，可用作生化試劑。應(yīng)用
(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯是有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，可用于實驗室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程中。合成方法
將NaH（0.67 g，60%w/w，16.75 mmol）溶解在苯（45 mL）中，并干燥THF（15 mL）。在冰上冷卻混合物。加入（2-氧代丙基）膦酸二甲酯（15.3mmol）在干苯（15mL）中的溶液。形成白色固體。在室溫下攪拌反應(yīng)混合物1小時。向混合物中加入甲苯酰肼（16.23 mmol）在干苯（7.5 mL）中的溶液。在室溫下攪拌混合物過夜。用Hyflo過濾混合物。真空濃縮混合物得到標(biāo)題化合物(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯。
圖 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯的合成路線