91-15-6
中文名稱(chēng)
1,2-二氰基苯
英文名稱(chēng)
Phthalonitrile
CAS
91-15-6
EINECS 編號(hào)
202-044-8
分子式
C8H4N2
MDL 編號(hào)
MFCD00001771
分子量
128.13
MOL 文件
91-15-6.mol
更新日期
2026/05/27 09:46:31
91-15-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,2-二氰基苯鄰苯二甲腈
鄰二氰基苯
苯二甲腈
鄰苯二腈
酞腈
鄰苯二氰
英文別名
1,2-BENZENEDICARBONITRILE1,2-DICYANOBENZENE
O-PHTHALODINITRILE
O-PHTHALONITRILE
PHTHALODINITRILE
PHTHALONITRILE
1,2-Benzendikarbonitril
1,2-Benzodinitrile
Ftalodinitril
Ftalonitril
o-Benzenedicarbonitrile
o-Benzenedinitrile
o-Cyanobenzonitrile
o-Dicyanobenzene
o-PDN
o-pdn[qr]
o-phthalodinitrile[qr]
ortho-dicyanobenzene[qr]
Phthalic acid dinitrile
phthalicacid,dinitrile[qr]
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料：芳香烴物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)141℃，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯，難溶于水及石油。能隨水蒸氣揮發(fā)。
熔點(diǎn)137-139 °C(lit.)
沸點(diǎn)227.54°C (rough estimate)
堆積密度500kg/m3
密度1.24
蒸氣壓<1 Pa (25 °C)
折射率1.6231 (estimate)
閃點(diǎn)162°C
儲(chǔ)存條件Store below +30°C.
溶解度benzene: 50 mg/mL, clear
形態(tài)晶體或結(jié)晶粉末
顏色白色至米色
PH值7 (H2O)
水溶解性0.56 g/L (25 ºC)
BRN775028
Henry's Law Constant2.0×101 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
暴露限值ACGIH: TWA 1 mg/m3
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)堿、強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑不相容。
InChI1S/C8H4N2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-4H
InChIKeyXQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N
SMILESN#Cc1ccccc1C#N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)91-15-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Phthalonitrile(91-15-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1,2-Benzenedicarbonitrile (91-15-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H412
防范說(shuō)明P264-P270-P273-P301+P310-P405-P501
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R25-R23/24/25
安全說(shuō)明S36/37/39-S45-S28A
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3439 6.1/PG 2
WGK Germany1
RTECS號(hào)TI8575000
自燃溫度>580 °C
TSCAYes
REACH 注冊(cè)登記Active
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類(lèi)別II
海關(guān)編碼29269095
存儲(chǔ)類(lèi)別6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
very toxic hazardous materials
危險(xiǎn)性類(lèi)別Acute Tox. 3 Oral
Aquatic Chronic 3
Aquatic Chronic 3
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)91-15-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 85 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
廣泛用于合成酞磺胺藥物、酞菁顏料和染料、高熱阻聚酰胺纖維、二甲苯基、二異氰酸酯塑料及脫硫催化劑等用途二
廣泛用于合成酞磺胺藥物、酞菁顏料和染料、高熱阻聚酰胺纖維、二甲苯基和二異氰酸酯塑料及脫硫催化劑等用途三
用于染料、顏料及其他有機(jī)合成。用途四
染料中間體。有機(jī)合成。制備方法
方法一
鄰苯二甲酰亞胺與氨反應(yīng)得到酞酸酰胺后，再經(jīng)脫水即制得鄰苯二甲腈。另外，將苯酐氨化后再與三氯氧磷反應(yīng)，或?qū)⑤廖灏边M(jìn)行氨氧化反應(yīng)，或由鄰二甲苯與氨進(jìn)行氨氧化反應(yīng)都可制得該品。常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
芳香腈類(lèi)化合物鄰苯二甲腈是一類(lèi)非常重要的有機(jī)合成中間體，廣泛存在于醫(yī)藥、農(nóng)藥、除草劑、殺蟲(chóng)劑、染料、香料以及天然產(chǎn)物中。如可用于制造優(yōu)良的亮藍(lán)色重氮染料的2，4-二硝基-6-氰基苯胺以及具有尖銳而強(qiáng)烈的類(lèi)似檸檬香氣的國(guó)際新型腈類(lèi)香料檸檬腈等。
制備
鄰苯二甲腈制備如下：氬氣保護(hù)下，向25.0mL的封管中依次加入NiCl2·6H2O(0.05mmol，11.9mg)，dppf(0.06mmol，33.3mg)，Zn(0.2mmol，13.0mg)，DMAP(1.0mmol，122.2mg)，Zn(CN)2(0.8mmol，93.9mg)，對(duì)氯苯甲醚(1.0mmol，140.6mg)和2-氯苯甲腈(5.0mL)，然后直接放入60℃的油浴鍋中反應(yīng)，6h后停止加熱，冷至室溫，將反應(yīng)液直接過(guò)短硅膠柱過(guò)濾，用二氯甲烷沖洗，濃縮，直接硅膠柱層析純化(鑒于該產(chǎn)物大部分易被抽走，為避免拌樣損失，若無(wú)特殊說(shuō)明，均為濕法裝樣。)淋洗劑：石油醚/乙酸乙酯＝3：1，產(chǎn)物為白色固體鄰苯二甲腈106.1mg，收率83％，1HNMR純度大于98％。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
1,2-二氰基苯1,2-Dicyanobenzene, 98%(91-15-6)
Alfa Aesar
鄰苯二甲腈,98%Phthalonitrile, 98%(91-15-6)
Sigma Aldrich
91-15-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
鄰苯二甲腈Phthalonitrile,>99.0%(GC)(91-15-6)