917471-30-8
917471-30-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-(1-丙炔-1-基)吡啶-3-基硼酸
[5-(丙炔-1-基)吡啶-3-基]硼酸
(5-(丙-1-炔-1-基)吡啶-3-基)硼酸
5-(1-丙炔基)吡啶-3-硼酸 (含有數(shù)量不等的酸酐)
5-Propynyl-3-pyridine boronic acid
5-Propyynyl-3-pyridine boronic acid
5-(prop-1-ynyl)pyridin-3-ylboronic acid
5-(Prop-1-ynyl)pyridine-3-ylboronic acid
5-(Propyn-1-yl)pyridine-3-yl boronic acid
(5-(Prop-1-yn-1-yl)pyridin-3-yl)boronic acid
B-[5-(1-propyn-1-yl)-3-pyridinyl]boronic acid
B-[5-(1-Propyn-1-yl)pyridin-3-yl]boronic acid
Boronic acid, B-[5-(1-propyn-1-yl)-3-pyridinyl]-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
917772-69-1
917471-30-8
以3-溴-5-(丙-1-炔-1-基)吡啶為原料合成(5-(丙-1-炔-1-基)吡啶-3-基)硼酸的一般步驟如下： 方法G.步驟2：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向一個(gè)1000 mL經(jīng)火焰干燥的燒瓶中加入無水甲苯（1.6 mL/mmol，總計(jì)188 mL）和無水THF（0.4 mL/mmol，總計(jì)47 mL）。隨后加入硼酸三異丙酯（32 mL，141.36 mmol，1.2當(dāng)量）和3-溴-5-(丙-1-炔-1-基)吡啶（23 g，117.8 mmol）。將反應(yīng)混合物冷卻至-40℃，然后在1小時(shí)內(nèi)通過注射泵緩慢加入正丁基鋰（2.5 M己烷溶液，56 mL，141.36 mmol）。保持溫度在-40℃下繼續(xù)攪拌0.5小時(shí)，隨后將混合物緩慢升溫至-20℃。加入2N HCl水溶液（120 mL）終止反應(yīng)。分離有機(jī)層后，用5N NaOH溶液調(diào)節(jié)水相的pH至7。在pH接近7時(shí)，白色固體產(chǎn)物開始析出。隨后，向混合物中加入固體NaCl至飽和，并用THF（150 mL）萃取三次。合并THF萃取液，經(jīng)真空蒸發(fā)得到白色固體產(chǎn)物（18 g，收率95%）。 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)：1H NMR (CDCl3) δ 8.67 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 2.06 (s, 3H)。
參考文獻(xiàn)：
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