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92051-23-5

中文名稱 甘露糖三氟磺酸酯
英文名稱 TATM
CAS 92051-23-5
分子式 C15H19F3O12S
分子量 480.36
MOL 文件 92051-23-5.mol
更新日期 2026/05/26 15:28:47
92051-23-5 結(jié)構(gòu)式 92051-23-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
三氟甘露糖
甘露糖三氟磺酸酯
甘露糖三氟磺酸脂
甘露糖三氟甲磺酸酯
(TATM)甘露糖三氟磺酸酯
甘露糖三氟磺酸酯 EP標(biāo)準(zhǔn)品
四-鄰-乙?;?2-三氟甲烷-黃酰基吡難甘露糖
1,3,4,6-四乙酰-2-三氟甲烷磺酰-β-D-吡喃甘露糖
1,3,4,6 -四-O-乙酰-2-O-三氟甲磺酰-Β-D-吡喃甘露糖
1,3,4,6-四-O-乙?;?2-O-三氟甲磺?;?Β-D-吡喃甘露糖
英文別名
TATM
TATM USP/EP/BP
MANNOSE TRIFLATE
MANNOSE TRIFLATE F
beta-D-Mannopyranose
Mannose triflate≥ 99%(GC)
1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-
Mannose Triflate, ultra pure
Mannose Triflate PLUS, ultra pure
Tetra-O-acetyl-mannose triflate CRS
所屬類別
生物化工:單糖

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀Colourless or nearly colourless crystals, mp 119 - 122 汣; soluble in acetonitrile, DMSO, methanol, acetone, insoluble in aqueous media
熔點(diǎn)118-122 °C
比旋光度[α]D20 -14~-17゜(c=1,CHCl3)
沸點(diǎn)481.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率-16 ° (C=1, CHCl3)
儲存條件−20°C
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D -16°, c = 1 in chloroform
BRN4341413
InChIInChI=1/C15H19F3O12S/c1-6(19)25-5-10-11(26-7(2)20)12(27-8(3)21)13(14(29-10)28-9(4)22)30-31(23,24)15(16,17)18/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13+,14-/s3
InChIKeyOIBDVHSTOUGZTJ-UBBZJQTNNA-N
SMILES[C@H]1(OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H](O[C@@H](OC(=O)C)[C@H]1OS(=O)(=O)C(F)(F)F)COC(=O)C |&1:0,5,10,12,17,r|

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H335-H315-H319
防范說明P261-P280-P271
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
安全說明24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29329990
存儲類別11 - Combustible Solids

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
甘露糖三氟磺酸酯是一種用于制備2-脫氧-2-18F-β-D-吡喃葡萄糖(18FDG)的合成碳水化合物前體。18FDG是研究細(xì)胞代謝的正電子發(fā)射斷層顯像中應(yīng)用最廣泛的放射性示蹤劑。FDG可以像葡萄糖一樣被細(xì)胞自然吸收,但是不能參加代謝反應(yīng)。由于癌細(xì)胞具有特征性的高代謝率,因此18FDG放射性示蹤劑積累在癌細(xì)胞中。18F發(fā)射出低能量的正電子,可以被PET掃描儀檢測到。合成18FDG需要使用回旋加速器從富含18O的水生產(chǎn)18F,該合成過程通常使用18FDG合成器進(jìn)行。18FDG用途的限制因素是18F相對較短的半衰期(約100分鐘)以及18FDG合成的產(chǎn)量較低。從制備18F、合成18FDG到將其注射到病人體內(nèi)的整個(gè)過程必須在數(shù)小時(shí)內(nèi)完成。這導(dǎo)致了數(shù)種自動化18FDG合成儀的誕生,它們通過成套的設(shè)備來輔助這個(gè)過程。

制備方法

方法1
三氟甲磺酸酐

358-23-6

1,3,4,6-四-氧-乙酰-Β-D-吡啶甘露糖

18968-05-3

甘露糖三氟磺酸酯

92051-23-5

以三氟甲磺酸酐和(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(乙酰氧基甲基)-3-羥基四氫-2H-吡喃-2,4,5-三基三乙酸酯為原料合成甘露糖三氟磺酸酯的一般步驟:將四乙酰甘露糖(5,1.8 g,5 mmol)溶解于含有無水吡啶(0.9 mL,11 mmol)的無水二氯甲烷(14 mL)中。將該溶液冷卻至-15°C,并在劇烈攪拌及氮?dú)獗Wo(hù)下,經(jīng)25分鐘緩慢滴加三氟甲磺酸酐(0.9 mL,5.2 mmol)。隨后,將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并攪拌過夜。反應(yīng)完成后,依次用冰冷的飽和碳酸氫鈉水溶液(50 mL)和去離子水(50 mL)洗滌反應(yīng)混合物。有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥,過濾,并在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上濃縮。通過硅膠柱色譜法純化產(chǎn)物,使用己烷:乙酸乙酯(1:1,v/v)作為洗脫劑,得到白色固體狀的甘露糖三氟磺酸酯(1.4 g,產(chǎn)率56%)。薄層色譜(TLC)顯示Rf值為0.5(展開劑:己烷:乙酸乙酯=1:1)。

參考文獻(xiàn):

[1] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 47, p. 10249 - 10264

[2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 21, p. 7405 - 7417

[3] Carbohydrate Research, 1991, vol. 210, p. 333 - 337

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 3, p. 564 - 575

[5] Carbohydrate Research, 1984, vol. 128, p. 291 - 296

甘露糖三氟磺酸酯價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2026/03/0346134甘露糖三氟磺酸酯
Mannose triflate, 98%, Thermo Scientific Chemicals
92051-23-51g4904元
2025/12/22XW029205123503甘露糖三氟磺酸酯92051-23-51G748元
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