920966-03-6

中文名稱(chēng) 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸

英文名稱(chēng) 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro-

CAS 920966-03-6

分子式 C8H5ClN2O2

分子量 196.59

MOL 文件 920966-03-6.mol

更新日期 2026/05/29 12:59:44

920966-03-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息物理化學(xué)性質(zhì) 安全數(shù)據(jù) 常見(jiàn)問(wèn)題列表圖譜信息

基本信息

中文別名

4-氯-7-氮雜吲哚-5-羧酸
4-氯-7-氮雜吲哚-5-甲酸
4-氯-1H-吡咯[2,3-B]吡啶-5-羧酸
4-氯-1H-吡咯[2,3-B〕吡啶-5-甲酸
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲酸
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸

英文別名

4-Chloro-7-azaindole-5-ca...
4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylic acid
4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylicacid95%
4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylic acid 95%
4-Chloro-1H-pyrrol[2,3-b] pyridine-5-carboxylic acid
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro-
4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid 95%
4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 5-Carboxy-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

所屬類(lèi)別

醫(yī)藥中間體：吡啶類(lèi)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

密度1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

酸度系數(shù)(pKa)0.70±0.30(Predicted)

形態(tài)solid

外觀White to off-white Solid

InChIInChI=1S/C8H5ClN2O2/c9-6-4-1-2-10-7(4)11-3-5(6)8(12)13/h1-3H,(H,10,11)(H,12,13)

InChIKeySJZMFAGWKZNYPX-UHFFFAOYSA-N

SMILESC12NC=CC1=C(Cl)C(C(O)=O)=CN=2

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS) 有害 (GHS07)

GHS07

警示詞警告

危險(xiǎn)性描述H302

防范說(shuō)明P280-P305+P351+P338

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn

危險(xiǎn)類(lèi)別碼22

WGK GermanyWGK 3

海關(guān)編碼2933998090

存儲(chǔ)類(lèi)別11 - Combustible Solids

危險(xiǎn)性類(lèi)別Acute Tox. 4 Oral

常見(jiàn)問(wèn)題列表

應(yīng)用

4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸是一種有機(jī)中間體，可由4-氯-7氮雜吲哚為原料通過(guò)三步反應(yīng)制備得到。有文獻(xiàn)報(bào)道其可用于制備化合物(S)-4-(3-(2,2,2-三氟乙基氨基甲?；?哌啶-1-氨基)-1H-7-氮雜吲哚-5甲酰胺，該化合物是一種JAK家族抑制劑。

制備

步驟1:4-氯-1-(三異丙基硅基)-7-氮雜吲哚的合成

室溫下，將4-氯-7氮雜吲哚(100.00g，655.39mmol)溶于DMF(1.2L)中，冰浴降溫至0℃，分批加入NaH(39.47g，983.09mmol)，加畢，0℃下攪拌1小時(shí)，滴加三異丙基氯硅烷(190.80g,983.09mmol，縮寫(xiě)TIPSCl)，升至室溫反應(yīng)2小時(shí)。將反應(yīng)液倒入2L冰水中，石油醚(1L x2)萃取，合并有機(jī)相，用飽和食鹽水(1L x3)洗滌，減壓濃縮至干，柱層析(PE:EA＝1:0)得無(wú)色透明狀液體197.50g，收率97％。

步驟2:4-氯-1-(三異丙基硅基)-7-氮雜吲哚-5-甲酸乙酯的合成

將4-氯-1-(三異丙基硅基)-7-氮雜吲哚(20.00g，64.74mmol)溶于THF(100mL)的四口瓶中，降溫至-75℃，滴加仲丁基鋰(100mL，129.48mmol，Sec.BuLi)，加畢，-75℃下攪拌1小時(shí)，加入氯甲酸氯乙酯(17.80g，129.48mmol)，加畢，-75℃下反應(yīng)1小時(shí)。將反應(yīng)液倒入飽和氯化銨溶液中，分液，水相加入乙酸乙酯(100mL)萃取，合并有機(jī)相，飽和食鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，濃縮，過(guò)柱(PE:EA＝1:0～10:1)得淡黃色液體23.15g，收率94％。

步驟3: 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸的合成

室溫下，向單口瓶中加入4-氯-1-(三異丙基硅基)-7-氮雜吲哚-5-甲酸乙酯(12.94g，33.96mmol)，加入乙醇(200mL)和10％的氫氧化鈉(100mL)，加畢，于60℃下反應(yīng)2小時(shí)。減壓蒸除乙醇，冰浴下用1N的稀鹽酸調(diào)節(jié)水相至pH＝4，有大量白色固體析出，過(guò)濾，濾餅烘干得白色固體8.60g，收率77％。

圖譜信息