92557-81-8
中文名稱
6-羧基熒光素琥珀酰亞胺醚
英文名稱
6-CARBOXYFLUORESCEIN N-SUCCINIMIDYL ESTER
CAS
92557-81-8
分子式
C25H15NO9
MDL 編號
MFCD00077323
分子量
473.39
MOL 文件
92557-81-8.mol
更新日期
2026/07/14 17:33:00
92557-81-8 結構式
基本信息
中文別名
6-羧基熒光素琥珀酰亞胺酯6-羧基熒光素琥珀酰亞胺醚
英文別名
6-CARBOXYFLUORESCEIN-NHS6-CARBOXYFLUORESCEIN-N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
6-CARBOXYFLUORESCEIN N-SUCCINIMIDYL ESTER
6-CARBOXYFLUORESCEIN SE
6-CARBOXYFLUORESCEIN SUCCINIMIDE ESTER
6-CARBOXYFLUORESCEIN, SUCCINIMIDYL ESTER
6-FAM-NHS
6-FAM, SE
6-CARBOXYFLUORESCEIN, SUCCINIMIDYL*ESTER (SINGLE IS
6-CARBOXYFLUORESCEIN,SUCCINIMIDYL ESTER,6-FAM,SE 98%
6-CARBOXYFLUORESCEIN N-HYDROXYSUCCINIMIDE
6-Carboxyfluorescein N-succinimidyl ester, 6-FAM, SE
所屬類別
生物化工：熒光成像物理化學性質
外觀性狀外觀 : 黃色固體
ex/em : 492/517 nm
消光系數(ε) : 74,000 L?mol?1?cm?1
量子產率(Φ) : 0.93
ex/em : 492/517 nm
消光系數(ε) : 74,000 L?mol?1?cm?1
量子產率(Φ) : 0.93
熔點>168°C (dec.)
沸點788.1±70.0 °C(Predicted)
密度1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件−20°C
溶解度溶于N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜
酸度系數(pKa)9.31 ± 0.20, most acidic, temperature:25 °C
形態(tài)固體
顏色橙色固體
外觀Yellow solid
ε(消光系數)74,000 L?mol?1?cm?1
Φ(量子產率)0.93
激發(fā)峰(Ex)/發(fā)射峰(Em)492/517 nm
最大波長(λmax)496 nm (Buffer pH9)
穩(wěn)定性濕氣敏感
生物領域應用Analyzing
aminoglycosides;
analyzing/determining gabapentin;
detecting/analyzing baclofen in human plasma at
micromolar level;
determining phosphorus-containing
amino acid herbicides;
multiplex genetic analysis;
visualizing/detecting proteins; for synthesizing
vancomycin analogs,
vasopressin analogs;
as a substrate for measuring kinase activity, phosphatase
activity.
InChIInChI=1S/C25H15NO9/c27-13-2-5-16-19(10-13)33-20-11-14(28)3-6-17(20)25(16)18-9-12(1-4-15(18)24(32)34-25)23(31)35-26-21(29)7-8-22(26)30/h1-6,9-11,27-28H,7-8H2
InChIKeyVDABVNMGKGUPEY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(C3=C(C=C(O)C=C3)OC3=C1C=CC(O)=C3)C1=C(C=CC(C(ON3C(=O)CCC3=O)=O)=C1)C(=O)O2
常見問題列表
理化性質
6-羧基熒光素琥珀酰亞胺酯是一種化學物質，分子式是C25H15NO9。熒光標記染料在生物分析中發(fā)揮越來越重要的作用,特別是6-羧基熒光素已經成為檢測蛋白質，DNA序列的國際通用的熒光染料。熒光標記染料
熒光素(fluorescein)是最早使用，最經濟實惠，也是使用最廣泛的熒光染料之一。它的兩種形式FAM (fluorescein amidite)和FITC (fluorescein isothiocyanate)常常見諸于文獻報道中。熒光素有很多優(yōu)點：它量子產率很好，高達到0.94，因此初亮度非常明亮；它的水溶性很好，和蛋白偶聯不會產生沉淀問題；它的激發(fā)峰是494nm，和常用的激光束488nm(argon-ion laser)很匹配。它的弱點是光穩(wěn)定性欠佳，長時間照射熒光易淬滅，另外它的熒光對pH敏感，在偏酸性條件下熒光變弱。NHS活化酯(N-羥基琥珀酰亞胺酯，N-hydroxysuccinimide ester，succinimidyl ester)是生物標記反應中最常用的活化基團。NHS活化Cy3分子中的羧基，讓它可以和目標生物分子上的胺基（主要伯胺）反應生成穩(wěn)定的酰胺鍵，從而把FAM分子標記到生物大分子上。由于游離胺基是蛋白，抗體，多肽表面的常見官能團（來自于賴胺酸側鏈），FAM-NHS可以和它們直接反應。核酸分子中天然不帶游離胺基，只有胺基修飾過的RNA或者DNA才可以和FAM-NHS反應。
生物活性
6-FAM SE是羧基熒光素的同分異構體。6-FAM SE主要被用于核酸測序和標記核苷酸。