926293-55-2
926293-55-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-溴-2-甲基煙堿醛
6-溴-2-甲基吡啶-3-甲醛
6-BroMo-2-Methylnicotinaldehyde
6-BroMo-2-Methyl-pyridine-3-carbaldehyde
6-bromo-2-methyl-3-Pyridinecarboxaldehyde
6-Bromo-2-methylpyridine-3-carboxaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 6-bromo-2-methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
39919-65-8
68-12-2
926293-55-2
以2,5-二溴-6-甲基吡啶和N,N-二甲基甲酰胺為原料合成6-溴-2-甲基煙堿醛的一般步驟：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向3,6-二溴-2-甲基吡啶（60g，239mmol）的四氫呋喃（THF，600mL）溶液中，于-78℃緩慢加入正丁基鋰（n-BuLi，100mL，251mmol）。反應(yīng)混合物在-78℃下持續(xù)攪拌1小時(shí)。隨后，滴加N,N-二甲基甲酰胺（DMF，20.4mL，263mmol），并繼續(xù)在-78℃下攪拌1小時(shí)。將反應(yīng)混合物緩慢升溫至25℃，并加入1M鹽酸水溶液（300mL）淬滅反應(yīng)。將此次反應(yīng)混合物與另外五次平行反應(yīng)（分別使用30g，120mmol和4×50g，199mmol的3,6-二溴-2-甲基吡啶，保持相同的試劑和溶劑比例）合并處理。合并后的反應(yīng)混合物用乙酸乙酯（EtOAc，800mL×4）萃取，合并有機(jī)層后用去離子水（H2O，300mL×3）洗滌，無(wú)水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾并減壓濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物6-溴-2-甲基煙堿醛（260g，492mmol，合并收率42.5%），為紅色油狀物。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜（1H NMR，400MHz，氯仿-d）確認(rèn)：δ10.28（s，1H），7.92（d，J=7.9Hz，1H），7.64（s，1H），2.88-2.83（m，3H）。液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（LCMS）分析顯示[M+H]+峰位于m/z=200.1和202.1。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2007/22371, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 51
[2] Patent: CN106608879, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0310-0313
[3] Patent: WO2017/145050, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26